从青藤碱制备具有(+)-C-Normorphinan骨架的化合物.pdfVIP

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2015-09-02 发布于湖北
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从青藤碱制备具有(+)-C-Normorphinan骨架的化合物.pdf

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从青藤碱制备具有(+)-C-Normorphinan骨架的化合物.pdf

2009年第29卷有机化学、，01．29．2009 Journal 第2期。259～264 Chinese ofOrganicChemistry No．2．259～264 ·研究论文· 李玉峰口 I-清明6 潘毅枷李建新6 黄乐群c (4南京Iqk大学理学院南京210009) (6南京大学化学化工学院南京210093) (。南京大学医学院南京210093) 反应，7的总收率约35％．对7进jj硼氢化还原得到化合物8；化合物8以醋酐进行酯化得到化合物9．化合物7以5％ Pd／C为催化剂、1．0l×105Pa下与氢气作用发牛双键氢化反应，立体定向地得剑化合物10，从化合物lO出发获得化合物ll和12．通过对化合物n的1H NMR,13C 7S绝对构型．关键词青藤碱；O-甲基青藤碱二醛；(+)．C-normorphinan化合物 frOm Synthesisof(+)一C—NormorphinanAnalogsStarting J、‘ ‘ Sinomenine Bu，Qingrnin96Pan，Yi奉…Li，Jianxin6Huang，Lequnc Li，Yufenga School (4 ofScience，NanjingUniversityofTechnology，Nanjing210009) (6 andChemical 210093) DepartmentofChemistry，SchoolofChemistry Engineering,NamingUniversity，Nanjing (。SchoolofMedicine，NanfingUniversity，Nanjing210093) Abstract underMitsunobuconditionsto Sinomenine(1)wasO-methylated give which a ofacid wasconvertedinto O-methylsinomeninedialdehyde(5)throughprocedure reduction oxidationwith of5 Adolreactioninthe hydride andthereafter Nal04．Ring．closurethrough pres— enceof 2S，1 piperidineprovided(8S,13R)一6，7-didehydro一3，4一dimethoxy—l skeletoninatoml ofabout35％fromsinomenine． carboxaldehyde(7)with(+)．C-normorphinanyield