不对称交叉偶联反应课件.pptVIP

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2015-09-03 发布于上海
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不对称交叉偶联反应课件.ppt

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4.总结 1.Sp2与Sp2或者Sp的偶联研究的比较多，得到的联萘骨架的产物在不对称合成中具有较多运用。 2.含sp3碳的不对称偶联反应主要是Fu的Ni体系，研究的相对较少。新的体系有待发展。生物质洁净能源实验室不对称交叉偶联反应陶忠林 2012/06/16 1.介绍 2. sp2-sp2的不对称交叉偶联 3.含sp3碳的不对称交叉偶联反应 4.总结 1.主要内容不包括Heck反应以及烯丙基话反应 2. sp2-sp2的不对称交叉偶联手性联萘骨架在不对称合成中具有重要作用。 Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8153-8156 Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9101-9102 Hayashi, T. Tetrahedron 1999, 55, 3455-3466 Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1996 , 37, 3161-3164 Shibasaki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3751–3754 Buchwald, S.L J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051-12052 Cammidge, A. N. Chem. Commun., 2000, 1723–1724 Buchwald, S.L J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11278-11287 Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13396-13397 Hayashi, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 3811-3823 Johannsen, M. Org. Lett. 2003 , 5, 3025-3028 Baudoin, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 4897-4905 Mikami, K. Chem. Commun. 2004 , 2082–2083 Cammidge, A.N. Tetrahedron 2004, 60, 4377–4386 Espinet, P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 9346–9352 Espinet, P. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 625–627 Fernández, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15798–15799 Fujihara, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6917–6919 Uozumi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2708–2710 Suginome, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8844 –8847 Lin, G.Q. Org. Lett. 2010, 12, 5546-5549 Qiu, L.Q. Org. Lett. 2012, 14, 1966–1969 Shibata, T. Chem. Commun. 2009, 1870–1872 Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3718-3719 Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1982. 104, 180-186 Nagel, U. Chem. Ber./Recueil 1997, 130, 535-542 3 .含sp3碳的不对称交叉偶联反应 Aoyama, T. Tetrahedron 2004, 60, 10701–10709 Fu, G.C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4594-4595 1).体系具有较好的选择性，能够兼容非活泼一级或者二级溴代物; 2).当加入0.8 eq 锌试剂时，未反应的溴代物的ee值为0，反应不存在拆分。 Fu, G.C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10482-10483 Fu, G.C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2756-2757 反应对水和氧并不十分敏感反应条件下，苯环上的Cl不参与反应。不存在拆分现象 R1和R3相同时，不存在区域选择性问题； R1和R3为不同烷基时，区域选择性较差； R1为吸电子基团，R3为烷基时，选择性较好。 Fu, G.C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3302-3303 Fu, G.C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,