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丙烯酰胺的安全性 张国玉 水产品加工与贮藏 2009/04/15 丙烯酰胺——发现 2002年4月，瑞典国家食品管理局(NFA)和斯德哥尔摩大学的科学家经过研究首次发现富含淀粉的食物在经受高温油炸或烧烤时能生成具有神经毒性作用的潜在致癌物——丙烯酰胺(Acrylamide) 2002年6月25日世界卫生组织(WHO)和联合国粮农组织(FAO)联合紧急召开了食品中丙烯酰胺污染专家咨询会议，对食品中丙烯酰胺的食用安全性进行了探讨。 2005年2月，FAO和WHO联合食品添加剂专家委员会根据近两年来的新资料，对食品中的丙烯酰胺进行了系统的危险性评估，审议丙烯酰胺等污染物的潜在健康危害。 2005年3月2日，由FAO和WHO组成的一个联合专家委员会今天发布了一份简要报告，警告某些食品中非故意性生成的丙烯酰胺可能引起公共卫生关注，因为已经表明丙烯酰胺能够使动物患上癌症……对动物的研究已经表明，丙烯酰胺能够引起生殖问题和癌症。 丙烯酰胺——性质 结构式CH2=CHCONH2 分子量71.08 无色结晶，熔点为85.5℃。 易溶于水、乙醇、甲醇、二甲醚、三氯甲烷中，在酸中稳定。 在碱中易分解，对光线敏感，暴露于紫外线时易发生聚合，形成聚丙烯酰胺。 丙烯酰胺——来源 丙烯酰胺含量较多的食品依次为薯类油炸食品、谷物类油炸食品、谷物类烘烤食品 在食品加工前检测不到丙烯酰胺； 在加工温度较低，如用水煮时，丙烯酰胺的水平也较低。 水含量也是影响其形成的重要因素，特别是烘烤、油炸食品最后阶段水分减少、表面温度升高后，其丙烯酰胺形成量更高 丙烯酰胺——产生机理 天门冬酰胺参与丙烯酰胺形成反应这一理论最初是由美国、加拿大、瑞典、德国以及英国几家不同的研究机构在2002 年秋季同时提出来的。 利用15N标记的天门冬酰胺和质谱检测研究证实丙烯酰胺分子主链上的3个C原子和NH2 基恰恰来自天门冬酰胺分子。 理论上，天门冬酰胺分子脱CO2、脱氨基后就形成了丙烯酰胺，但实验证明只有天门冬酰胺存在还不行，必须有还原性糖参与这个反应，才能形成一定含量的丙烯酰胺，这就是大家熟悉的美拉德反应。 丙烯酰胺就是天门冬氨酸和葡萄糖反应生成一种杂环化合物，在加热后杂环化合物分裂脱CO2 释放了丙烯酰胺。 丙烯酰胺——定量检测 我国对于丙烯酰胺的检测，已经在饮用水和空气方面建立了国家标准检测方法和一些方便可行的实验方法。 但是由于食品的成分复杂，各种组分之间互相干扰，且含量极其微量，故对食品中丙烯酰胺检测方法集中于对丙烯酰胺的分离，提取与净化方法是仍然是该研究的关键之一。 目前检测手段方面主要是应用现代色谱技术等与质谱法(MS) 串联，如液- 质联用法，气- 质联用法，液相色谱- 串联质谱分析法等方法。 GC-MS 法将样品预先用正己烷脱脂，并溴化生成的衍生物α-β- 二溴丙酰胺经毛细管色谱柱分离，质谱检测。 不经过衍生化直接分析也可以，但需要注意避免在进样过程中人为的形成丙烯酰胺。 LC-MS 法在各实验室用得比较多，主要是利用丙烯酰胺在水中的溶解性，经色谱柱分离后质谱分析。 GC- MS 分析样品要求使用有机溶剂，而LC- MS 可以直接分析水溶液样品，对分析者的危害性相对较小；LC-MS 的样品处理相对GC 利GC/ MS 较容易。 丙烯酰胺——安全性 迄今为止，对于食用了含有丙烯酰胺的食品是否会对人体造成损害这一敏感问题，各方说法不一。 世界卫生组织认为，丙烯酰胺造成人体损害的可能性是存在的，美国食品和药物管理局(FDA)已开始了自己的检测。 国际癌症研究机构（IARC）将致癌物分为三类，丙烯酰胺被列为第二类人类可疑致癌物。 其主要依据为，丙烯酰胺在动物和人体均可代谢转化为致癌活性代谢产物环氧丙酰胺。但目前还没有充足的人群流行病学证据证明，通过食物摄入丙烯酰胺与人类某种肿瘤的发生有明显的相关性。 丙烯酰胺——代谢 丙烯酰胺可通过多种途径被人体吸收，其中经消化道吸收最快，在体内各组织广泛分布，包括母乳。 丙烯酰胺进入体内后，在细胞色素的作用下，生成活性环氧丙酰胺。 该环氧丙酰胺比丙烯酰胺更容易与DNA上的鸟嘌呤结合形成加合物，导致遗传物质损伤和基因突变。 丙烯酰胺——毒性 急性毒性 急性毒性试验结果表明，大鼠、小鼠、豚鼠和兔的丙烯酰胺经口LD50为150-180 mg/kg，属中等毒性物质。 神经毒性和生殖发育毒性 神经毒性作用主要为周围神经退行性变化和脑中涉及学习、记忆和其他认知功能部位的退行性变化；生殖毒性作用表现为雄性大鼠精子数目和活力下降及形态改变和生育能力下降。 遗传毒性 ?丙烯酰胺在体内和体外试验均表现有致突变作用，可引起哺乳动物体细胞和生殖细胞的基因突变和染色体异常 致癌性 ?动物试验研究发现，丙烯酰胺可致大鼠多种器官