热压敏变色染料CVL合成工艺研究综述.pdfVIP

维普资讯 1999年第7期 化工纵横(Comments＆ReviewsinC．I．) 热 压 敏 变 色 染 料 CVL合 成 工 艺 研 究 综 述 ／ 祁争健 周钰明 曹爱年 周芩楠 韩 航 (江苏省化工研究所，210024) (东南大学化学化工系．210096) 了 f 7 摘要 综述了三芳基甲烷类热压敏变色染料 cVL的台成研究，提出了以氯化亚铁一硫酸锰为复台催化剂，由米氏醇 与间二甲胺基苯甲酸缩台制成中间悻苯甲酸(I)，再经空气氧化得到高纯的CVL产品。 关键词墼 丝 CV0，易，蹬 踅 热、压敏染料是用于感热、压记录纸 的发色剂。 11 母体结构 它不同于一般的染料和有机颜料 ，后者呈共轭体系， R R】 自身发色，具有染着于纤维或使塑料等着色的机能， 而热 、压敏染料的共轭体系中断成为无色态。当小型 发热元件产生热能信息作用在感热记录纸上，加热部 位的热敏染料和显色剂一起熔融发生反应复原到发 色态而发色 压敏染料存在于微囊中，当受到压力的 作用时，微囊破裂 ，压敏染料和显色剂相遇发生反应 其中：R=(CH3)2N一，CH30一，CH3一 而发色 R =H，CH30一 按照不同的母体结构 热、压敏变色染料可分为 R2=H，CH3一 三芳基甲烷苯酞类、荧烷类、噻嗪类、二芳基 甲烷类及 螺旋系列等 5大类 纵观文献资料，我们发现热压敏 = (CH3)N一，c 一 变色染料的开发研究和应用都集中于三苯甲烷苯酞 类和荧烷类化合物，对三苯甲烷类热压敏变色染料的 12 合成路线 开发研究始于50年代初 ，7O年代至 80年代问应用专 三芳基甲烷苯酞类热压敏染料的合成需根据合 和J约 100余篇 J，应用范围主要集 中在热敏记录材 成产品的不同而选择不同的原料、路线，主要有 以下 料如热敏绘图纸、心电图纸、仪表记录纸等方面，显色 3种合成方法。 蓝、红为主 进入 80年代 以后，三苯甲烷类应用专 (1)傅克烷基化法 利约1000~,篇。三苯甲烷类发色剂常与荧烷类或噻 以二芳基酞酮为起始原料与吲哚、苯胺发生傅克 嗪类发色剂混合使用，使显色图像质量及显色颜色更 反应后 ，再经氧化制得产 品三苯甲烷酞酮。 加丰富多彩，有黑、蓝、红、黄、绿等，同时三苯甲烷类 (2)以对苯甲醛取代物、同苯 甲酸取代物作为原 发色染料还广泛用于压敏、热压敏彩色薄膜胶片、光 料在醋酐 中加热回流，水解后与二甲胺基苯反应 ，得 敏或激光记录仪食品罐标签等。 到最终产品。 (3)以尿素、对苯甲醛取代物，二甲睦基苯为原料 口 三芳基甲烷苯酞类热压敏变色染料 在稀 HCI中反应后，与问苯甲酸取代物反应，经 H0 三芳基甲烷苯酞类热压敏染料 的母体为内酯环 氧化后得到产品。 结构 ，同时由于芳环不同位置上置人不同的取代基团 上述 3种路线 ，国外已采用并实现工业化，其 中 而成了众多性能、发色色彩各异的染料。 以傅克烷基化法及尿素、对苯甲醛路线采用较多 14