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第三节 羧酸 酯
第1课时 羧 酸
[学习目标定位] 1.知道羧酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物质,掌握羧酸的性质及用途。
1.乙酸的组成与结构
乙酸的分子式为C2H4O2,结构式为,结构简式为CH3COOH,官能团是—COOH。
2.乙酸的性质
(1)乙酸俗名醋酸,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易溶于水和乙醇。
(2)乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的强,具有酸的通性。在水中可以电离出H+,电离方程式为
CH3COOHCH3COO-+H+。
①与酸碱指示剂作用,能使石蕊试液变红。
②与Mg反应的化学方程式为
Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2↑。
③与CaO反应的化学方程式为
CaO+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O。
④与Cu(OH)2反应的化学方程式为
Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O。
⑤与Na2CO3反应的化学方程式为
Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O。
探究点一 羧酸
1.写出下列各种酸的结构简式,并填空:
①乙酸:CH3COOH;②硬脂酸:C17H35COOH;
③苯甲酸:C6H5COOH;④油酸:C17H33COOH;
⑤乙二酸:HOOC—COOH。
(1)从上述酸的结构可以看出,羧酸可以看作是由羧基和烃基相连而构成的化合物。其通式可表示为R—COOH,官能团为—COOH。
(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类:
若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的①②④属于脂肪酸,③属于芳香酸。若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的①②③④属于一元酸,⑤属于二元酸。
2.羧酸可以表示为
(1)当①键断裂时,羧酸电离出H+,因而羧酸具有酸的通性。
(2)当②键断裂时,—COOH中的—OH被取代,例如发生酯化反应时,羧酸脱去—OH而生成相应的酯和水。
[归纳总结]
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:
含羟基的物质比较项目醇 酚 羧酸羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 [活学活用]
1.羧酸是一类非常重要的有机物,下列关于羧酸的说法中正确的是( )
A.羧酸在常温常压下均为液态物质
B.羧酸的通式为CnH2n+2O2
C.羧酸的官能团为—COOH
D.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
答案 C
解析
A × 常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态,分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。 B × 饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。 C √ 羧酸的官能团为羧基,可写为—COOH或写为 D × 羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外,环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。
2.某有机物结构简式为,则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )
A.3∶3∶2 B.3∶2∶1
C.1∶1∶1 D.3∶2∶2
答案 B
解析 由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应,NaOH能与羧基和酚羟基反应,而NaHCO3只能与羧基反应。所以本题正确答案为B。
探究点二 乙酸乙酯的制备
1.按下列实验步骤,完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸,按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
(1)观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生,并可闻到香味。
(2)由实验得出的结论是在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生酯化反应,生成无色、透明、不溶于水,且有香味的乙酸乙酯。
2.上述实验中反应的化学方程式为
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。
3.实验思考:
(1)浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。
(2)导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。
(3)饱和Na2CO3(aq)的作用是①吸收未反应的乙酸和乙醇;②降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层。
[归纳总结]
(1)酯化反应的原理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。
(2)无机酸也可以和醇发生酯化反应,如:
(硝化甘油,三硝
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