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6 如何掌握有机反应的规律
掌握有机反应的规律,其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应的反应机理,明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。
1.醇分子内脱水,即消去反应
消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻碳上的氢,即消去小分子H2O而生成不饱和烃:
卤代烃的消去反应也有类似的情况,即消去卤化氢小分子。如
2.加成反应一般发生在碳碳双键、碳碳三键、苯环或碳氧双键()等不饱和键上,而取代反应则一般发生在碳氢键或碳卤键、碳氧单键、氧氢键、氮氢键上,如
3.醛的还原反应是在醛基的碳氧键上进行,即醛基被还原成羟基;而醛的氧化反应是在醛基的碳氢键上进行,即醛基被氧化成羧基。如
4.酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢,即羧酸分子中的羧羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水,其余部分互相结合成酯。如
5.酯的水解反应是酯分子中来自酸的部分()与水中的—OH结合成羧酸。
有机反应之间容易混淆,因此,必须仔细地将它们进行比较和分析,切实弄清它们的反应的实质。
典例10 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到的酸性物质,其结构如下图。下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,故A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,D项错。
答案 C
典例11 乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应
B.甲苯的一氯代物有4种
C.有机物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D.加入过量的有机物B可以提高有机物C的转化率
解析 有机物C为苯甲醇,能发生氧化反应、取代反应,但不能发生消去反应。答案 C
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