(高考讲义）2015-2016学年高二化学人教版选修5学案：第四章 生命中的基础有机化学物质 本章重难点专题突破2 含解析.docVIP

2　氨基酸和蛋白质 1．氨基酸的结构 顾名思义，氨基酸就是含有氨基和羧酸，氨基酸属于取代羧酸。因此，氨基酸中含有两种官能团，—NH2是碱性基，—COOH是酸性基，所以氨基酸既具有氨基的性质，又具有羧基的性质，氨基酸显示两性。 特别注意的是，氨基酸中氨基与羧基若连在链端的同一个碳原子上，则称为α-氨基酸。 2．氨基酸的性质(氨基和羧基的性质) 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高。在200～300 ℃时熔化而分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。 (1)氨基酸的两性 氨基是碱性基团，能与酸反应；羧基是酸性基团，能跟碱反应；所以氨基酸具有两性。 由于氨基酸具有两性，那么氨基酸水溶液显示酸性还是碱性呢？多数氨基酸水溶液接近中性，如甘氨酸、丙氨酸，这是由于氨基和羧基的性质相差不大；若氨基酸溶液呈酸性，则说明氨基酸中羧基的数目较多，若氨基酸中氨基数目较多时，则氨基酸溶液呈碱性，如： 赖氨酸(两个—NH2，一个羧基)　溶液呈碱性 说明：这里所说的酸碱性指的是溶液的酸碱性，如使酸碱指示剂变色。 (2)氨基酸的缩合 氨基酸分子间发生缩合反应生成多肽和水。此反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合成水，氨基与羧基间形成的如下所示的化学键叫肽键。其反应规律如下： ①两分子间的脱水缩合形成二肽。 ②分子间或分子内缩合成环 ③缩聚成多肽或蛋白质 典例3　已知有机物A分子中含有3个碳原子，有关它的某些信息注明在下面的示意图中： 试回答下列问题： (1)A、F、G的结构简式分别为________________、________________、________________。 (2)生成H的化学方程式为____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)D生成E的化学方程式为_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　根据B到E的转化，可知B、D、E分别为醇、醛和羧酸，且E能被银氨溶液氧化，则E为HCOOH，B为CH3OH，D为HCHO。C既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应，说明C具有两性，且仅含两个碳原子，则C是氨基酸，即C为H2N—CH2—COOH，则A、F、G、H分别为H2N—CH2—COOCH3、ClH3N—CH2—COOH、 H2N—CH2—COONa和。 答案　(1)H2N—CH2—COOCH3　ClH3N—CH2—COOH　H2N—CH2—COONa (2)2H2N—CH2—COOH (3)2HCHO＋O22HCOOH 3．蛋白质的性质及其应用 蛋白质的化学性质很多，其中蛋白质的两性、颜色反应都与蛋白质中的结构片段有关，其他的性质就简单记忆即可。 (1)蛋白质的两性：蛋白质是由氨基酸缩聚而成，但其分子中仍有多余的羧基与氨基，所以会使蛋白质具有两性。 (2)蛋白质溶液与盐溶液的作用：盐溶液的浓稀程度、轻金属盐溶液和重金属盐溶液对蛋白质的影响是不同的： ①浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析，蛋白质凝结成固体而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，也是可逆的。利用盐析，可分离提纯蛋白质。 ②稀的轻金属盐溶液，不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。 ③重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性过程是化学过程，变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性。利用此性质可杀菌、消毒。 (3)水解反应：蛋白质水解时，肽键中的C—N键发生断裂，碳上连羟基，氮上连接氢原子，分别形成—COOH和—NH2。蛋白质水解可得到α-氨基酸。 (4)颜色反应：蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方法之一，反应的实质就是硝酸作用于含有苯环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。一般蛋白质中都含有苯环，都能与硝酸发生颜色反应。 (5)灼烧：分别灼烧羊毛线、棉线，发现羊毛线燃烧不快，火焰小，离火即熄灭，有烧焦羽毛的气味，灰烬呈卷曲状为黑褐色结晶，用手指可碾成粉末。棉线燃烧无气味，燃烧后成灰。日常生活中常用灼烧的方法鉴别毛织物和棉织物。 典例4　约翰·芬恩等三位科学家因在蛋白质等大分子研究领域的杰出贡献获得了2002年的诺贝尔化学奖。下列有关说法正确的是(　　) A．蚕丝、羊毛