NN′双3甲基苯基NN′二苯基联苯胺的合成.pdfVIP

第20 卷第9 期 精 细 化 工 Vol. 20 ，No . 9 2 0 0 3 年9 月 FINE CHEMICALS Sept. 2 0 0 3 功能材料 ! ，! -双（3 - 甲基苯基）-! ，! -二苯基联苯胺的合成杂 聂 海，唐先忠，李元勋 （电子科技大学 微电子与固体电子学院应用化学系，四川 成都 610054 ） 摘要：以二苯胺为起始原料，经两步反应合成了有机电致发光材料N ，N *-双（3- 甲基苯基）-N ，N -二苯基联苯胺 （TPD ）。通过优化实验得到最佳的合成工艺为：二苯胺在20 C 下，以V（冰醋酸）1 V（水）= 114 为溶剂，加入重铬 酸钾进行反应得N ，N *-二苯基联苯胺，分离提纯后，再加入 18-冠-6 相转移催化剂，以邻二氯苯为溶剂在氮气保 护下与间碘甲苯进行乌尔曼反应，在200 C 下反应20 h ，产物经柱层析和重结晶提纯。TPD 收率为85% ，较文献 提高5% ，w（TPD ）= 99. 92% 。并用元素分析、红外光谱和核磁共振对产物的结构进行了表征。 关键词：有机电致发光材料； N ，N -双（3- 甲基苯基）-N ，N -二苯基联苯胺；乌尔曼反应 中图分类号：TO246. 3 文献标识码：A 文章编号：1003 - 5214 （2003 ）09 - 0522 - 03 Synthesis of ! ，! -dipheny-! ，! -bis（3-methylphenyl ）benzidine NIE Hai ，TANG Xian-zhong ，LI Yuan-xun （Dep artment of App lied Chemistry ，UESTC of China ，Chengdu 610054 ，Sichuan ，China ） Abstract ：N ，N -Dipheny-N ，N -bis （3-methylphenyl ）benzidine （TPD ）for organic electroluminescent material was synthesized using diphenylamine as starting material through two step reactions. Thus ，as optimized technology ，N ，N -diphenylbenzidine （ ）was prepared through the reaction of ! diphenylamine with potassium dichromate at 20 C ，using V（HAC ）1 V（H 0 ）= 114 as solvent ，and then 2 Ullmann reaction was progressed with !and m-iodotoluene under the protection of N2 at 200 C for 20 h ，adding 18-crown-6 as phase transfer catalyst and o-dichlorobenzene as solvent. The product was purified by column chromatography and recrystallization. TPD was obtained in 85% yield ，wh