教学参考：人教版选修5课件第5章本章整合.pptVIP

* 一 有机高分子化合物的结构、性质及合成途径 1．有机高分子化合物的结构 (1)线型结构：长链状，链与链之间以分子间作用力结合。 (2)体型结构：网状结构，高分子链之间以化学键结合。 2．有机高分子化合物性质 (1)溶解性 ①线型结构的有机高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的溶 剂里，但溶解过程比小分子缓慢。 ②体型结构的有机高分子(如橡胶)则不容易溶解，只是有 一定程度的胀大。 (2)热塑性和热固性 ①线型高分子具有热塑性——加热到一定温度开始软化， 直到熔化成流动的液体。例如聚氯乙烯塑料等。 ②体型高分子具有热固性——经加工成型后就不会受热熔 化。例如酚醛树脂等。 (3)强度 高分子材料的强度一般都较大。这与高分子化合物的相对 分子质量大、分子间作用力强有密切关系。 (4)电绝缘性 电绝缘性好，这是由于高分子化合物中只存在共价键，没 有自由电子的缘故。 3．合成有机高分子化合物的途径 (1)单体通过加聚反应可得到有机高分子化合物。 (2)单体通过缩聚反应可得到有机高分子化合物。 (3)单体通过开环聚合反应可得到有机高分子化合物。 【例 1】(2011 年广东佛山模拟)德国化学家列培是乙炔高压 化学的开拓者，他发现了一系列乙炔的高压反应(被称为列培反 应)，为有机合成工业作出了巨大的贡献。 (1)部分列培反应的原理如下(条件从略)： R2NH＋HC≡CH―→R2NCH＝CH2 等 (2)列培反应的应用： 图 5－M－1 高聚物 D 用途十分广泛，涉及化妆品乳化剂、染料的分散 剂,酒类的澄清剂等，合成流程如图 5－M－1。试完成以下问题： ①A 的分子式是_______。 ②写出能发生银镜反应的 A 的直链同分异构体 E 的结构简 式：___________________，有关 E 的性质的说法正确的是____ (填字母)。 a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．能够发生酯化反应 c．一定条件下能与氢气发生加成反应 d．能与金属钠发生置换反应 ③Ⅲ的反应类型是_________，方程式是________________ ______________(不需写反应条件)。 ④B 的结构简式是___________。 解析：从A 的结构简式可知 A 分子式为C4H8O，A的直链 同分异构体能发生银镜反应，可知其含醛基，无支链，应为 CH3CH2CH2CHO；由信息可知C发生加聚反应生成D。 (2) ① C4H8O ②CH3CH2CH2CHO ac ③加聚反应 答案： 【例 2】已知： 现将 A 进行如图 5－M－2 所示反应，已知：D 的相对分子 质量比 E 小，B 不能发生银镜反应，F 可使溴水褪色，且其中 含有甲基。 图 5－M－2 试回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式： A____________________，C____________________， D___________。 (2)指明反应①和②的反应类型： 反应①_________；反应②__________。 (3)写出下列反应的化学方程式： ①E 与邻苯二胺( )缩聚生成一种合成纤维 _________________________________________________ _____________________________________； ②F―→G _________________________________________________; ③A―→H _________________________________________________。 【解析】本题是有机合成推断题，首先要弄清楚让酮类物 质氧化生成羧酸的规律，既可以断裂羰基左边，也可以断裂羰 基右边，这一信息使我们可以运用逆向思维，由产物确定反应 物的结构；另外，要弄清楚框图中的特征条件和转化关系。因 为产物G 和I 的单体分子组成都是C4H6O2，可推得A 分子中含 有 4 个碳原子，又根本在浓H2SO4和加热条件下两分子A 发生 酯化反应生成八元环酯，则 A 一定是羟基羧酸，其结构简式只 能是 ，A 有左右两种脱水方式，从题目 限定条件“F 可使溴水褪色，且其中含甲基”。说明羟基和右 边碳上的氢原子发生消去反应，生成烯烃 CHCH3CHCOOH，然 后 F 在一定条件下发生加聚反应生 G：nCH3CH===CHCOOH ，从 A→B 的变化，根据反应条件可 知发生的是脱氢氧化反应，产物是 ， 它在一定条件下氧化有左、右两种断键方式，将题给情景迁移 过来，即可得出