高二理科实验班 苯 芳香烃课件.pptVIP

第五节 苯 芳香烃 第一课时 苯的结构 苯的发现： 　　19世纪，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明普遍使用煤气灯。但是人们在用完之后在储存的容器中总是发现这里面总有一种油状液体，但长时间无人问津。 1834年法国化学家米希尔里希制得了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为 。 一、苯的物理性质 1. 无色、有特殊气味的液体。 2. 比水轻，不溶于水。 3. 沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。 法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人确定了苯的相对分子质量78 。 苯可以在氧气中燃烧，78克的苯在氧气中燃烧产生54克的H2O和264克的CO2。 当时一统天下的有机权威理论 　凯库勒（1829-1896)：德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系。由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果当上了化学家。擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 “化学建筑师”的主要贡献： １用现代语言把有机化学定义为：研究碳 化合物的化学。 ２提出有机化合物中碳四价理论。 ３提出有机物的碳链学说。 ４提出苯分子环状结构理论 跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构： 　 凯库勒在1866年发表的《关于芳香族化合物的研究》一文中，提出两个假说： １苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 ２各碳原子之间存在着单双键交替形式。 实验事实１： 用电子显微镜拍摄的苯分子照片 实验事实２： 　　因此，1872年，凯库勒又提出了新论点：　　苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心，进行着振荡运动，使得相邻的两个碳原子也不断地更换位置。苯分子实际如下所示，是不断地进行着两种结构的交替运动。 　　近些年来，在凯库勒1872年提出的互变振动说的基础上，以量子力学为基础的价电子论以所谓的共振假说来说明苯的分子结构。也就是说，经修正的凯库勒假说，被现代化学理论所采用。　　为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。便须记住，苯分子中并没有交替存在的单、双键。 苯分子结构 苯分子具有平面正六边形结构 １.６个碳原子、６个氢原子均在同一平面 ２.各个键角都是120° ３.平均化的碳碳间键长：1.40×10-10m 　　一般Ｃ—Ｃ键长： 1.52×10-10 m 　　 　　Ｃ﹦Ｃ键长：1.33×10-10m 描述分子结构的下列叙述中，正确的是： A．除苯环外的其余碳原子有可能都在同一直线上 B．除苯环外的其余碳原子不可能都在同一直线上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 凯库勒的探究过程 有机物结构研究的一般过程和方法： 回顾： 苯的物理性质。 苯的分子结构。 苯的分子结构的探索历程。 科学研究的一般方法。 对苯的研究作出主要贡献的科学家 第五节 苯 芳香烃 第二课时 苯的化学性质 实验：苯和液溴混合后，加入铁粉 归纳小结 总结苯的化学性质（较稳定）： 第五节 苯 芳香烃 第三课时 苯的同系物及化学性质 四、苯的同系物 1、通式： （1）与苯及烷烃的相似性 2、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 3、二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 4、已知分子式为C12H12的物质A结构简式如下，A环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有（ ） A、9种 B、10种 C、11种 D、12种 法 拉 弟 米希尔里希 日 拉 尔 凯 库 勒 詹 斯 1.氧化反应 可以在空气中剧烈燃烧 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：火焰明亮，有浓黑烟． 三、苯的化学性质 但不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)! 现象：导管口有白雾，取锥形瓶中溶液滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；滴入镁粉，有大量气泡产生；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体；取烧杯上层清液加入硫氰化钾溶液，溶液呈血红色。 Br3 结论：在催化剂的作用下，苯可以和卤素发生取代反应。 对苯与溴的反应实验，注意下列几点： A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。 B、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 E、导