2016届高三化学一轮复习专题突破课件 专题突破5.pptVIP

1．推断有机物的依据 有机物间的转变，实质上是官能团的转变，因而，做题时应根据官能团的性质和相互转变关系，结合具体的实验现象，数据，再分析综合，做出正确合理的推断。 2．推断有机物的思路 3．推断有机物的方法 (1)应用反应中的特殊条件进行推断。 ①NaOH水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。 ②NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应。 ③浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。 ④溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。 ⑤O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。 ⑥新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 ⑦稀H2SO4——发生酯的水解，淀粉的水解。 ⑧H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。 ⑤加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有—COOH。 【考题示例】　 1．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成醛基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学反应方程式为____________，该反应的反应类型为________。 (3)D的结构简式为________。 (4)F的分子式为________。 (5)G的结构简式为________。 (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。 【答案】　(1)甲苯 【类题通法】 有机推断解题的一般模式 【巩固训练】　 1．(2014·安徽)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： (1)A→B为加成反应，则B的结构简式是____________； B→C的反应类型是_____________________________。 (2)H中含有的官能团名称是________；F的名称(系统命名)是________。 (3)E→F的化学方程式是_________________________。 (4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是________。 (5)下列说法正确的是________(填选项字母)。 a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 b．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O c．H能发生加成、取代反应 【答案】　(1)CH2CHCCH　加成反应 (2)碳碳双键、羰基、酯基　2-丁炔酸乙酯 【解析】　(1)由C的结构逆推得B是CH2＝CH－C≡CH， CH2＝CH－C≡CH断裂C≡C键中的一个π键，与CH3OH发生加成反应生成C。 (2)由H的结构简式可知，该分子含有的官能团为羰基、酯基和碳碳双键；F的名称为2-丁炔酸乙酯。 (5)乙炔与氯化氢能发生加成反应生成氯乙烯，即合成聚氯乙烯的单体，所以a项正确；由G的结构简式可得G的分子式为C11H16O3,1 mol G完全燃烧生成8 mol H2O，所以b项错误；H分子中的羰基和碳碳双键均可发生加成反应，酯基可发生取代(水解)反应，所以c项正确。 1．有机合成路线设计的一般程序 (1)观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。 (2)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建，然后再引入相应的官能团，或者先进行官能团的转化，然后再进行碳骨架构建等，来进行不同合成路线的设计。 (3)优选不同的合成路线。以绿色化学为指导，尽量采用廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。 2．有机合成路线的设计方法 (1)正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的目标分子的合成路线。 (2)逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分