2010-2011学年高中化学 第一章 第二节 有机化合物的结构特点同步学案 新人教版选修5.docVIP

第二节　有机化合物的结构特点 同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较 定义 比较对象 分子式 结构 性质 同位素 质子数相同、中子数不同的核素(原子)互称为同位素 核素(原子) 符号表示不同，如：H、H、H 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不相同，化学性质相同 同素异形体 同一元素组成的不同单质 单质 元素符号表示相同，分子式可不同，如：金刚石和石墨、O2和O3 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似 同分异构体 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体 化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 同种物质 分子式和结构式都相同的物质 － 相同 相同 相同 同系物 结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物 化合物 不相同 相似 物理性质不同，化学性质相似 二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 1．同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以C7H16为例写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。 。根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图： 。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。 (4)定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 →官能团异构→位置异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。 三、有机物结构和组成的几种图示比较 种类 实例 含义 应用范围 化学式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成 最简式乙烷最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量 有共同组成的物质 电子式 用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 类型1 有机物中碳原子的成键特点 例1　工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是(　　) 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 答案　C 解析　根据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成两个共价键，CH3OC(CH3)3分子的结构式可表示为。 判断是否为同分异构体 例2　下列各组物质中，两者互为同分异构体的是(　　) ①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2 ③C2H5NO2和 ④ A．①②③ B．②③ C．①③