1-(5#39;-溴阿魏酰基)4-(2#39;-氯)苄基哌嗪盐酸盐的合成及表征.pdf

114 化学试剂 2011年2月 1一(57．溴阿魏酰基)-4．(27．氯)苄基哌嗪盐酸盐的合成及表征 林爱斌1’2，张鲁勉2，何小英2，郑锦鸿n (1．浙江医药高等专科学校药学系，浙江宁波315100；2．汕头大学医学院化学教研室，广东汕头515041) 摘要：以57．溴阿魏酸为原料，通过酚羟基的乙酰化保护、羧酸羟基氯代、酰化、脱乙酰基、成盐，制备出的标题化合物为新 化合物，未见文献报道，其结构经IR、1HNMR、MS及元素分析确证。 关键词：阿魏酸；哌嗪；l·(5’一溴阿魏酰基)-4-(2-氯)苄基哌嗪盐酸盐 中图分类号：0626．5文献标识码：A 文章编号：0258—3283(2011)02-0114-03 阿魏酸属于酚类抗氧化剂，是当归、川芎、升 1实验部分 麻、木贼等中药的活性成分…，也可从米糠、小 1．1 主要仪器与试剂 750型傅里叶变换红外光谱仪(美国 麦、甘蔗、玉米、甜菜心1等谷物提取获得。阿魏酸 Magna 400 衍生物具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、降血糖、调节 Nicolet公司)；AvanceMHz核磁共振仪(瑞士 EL Bruker公司)：VarioIII型全自动元素分析仪 DNA损伤p’41等药理作用。目前我国应用于临床 (德国Elementar公司)。 的阿魏酸衍生物有阿魏酸钠和阿魏酸哌嗪。阿魏 5’．溴阿魏酸、2’．氯一苄基哌嗪(汕头大学医学 酸钠具有抗血小板凝聚、镇痛、扩张血管、改善心 肌缺血的作用。阿魏酸哌嗪具有抗凝、抗血小板 司)；无水乙醇(分析纯，天津市大茂化学试剂 聚集、扩张微血管、增加冠脉流量、解除血管痉挛 厂)；氯仿、醋酸酐(分析纯，广州化学试剂厂)。 的作用。 1．2 合成方法 阿魏酸衍生物的结构改造主要集中在苯环亲 1．2．1 57一溴乙酰阿魏酸的合成 电取代；酚羟基改造成酯、醚；羧基改造成酯、酮、 将2．54 mm01)NaOH于20mL水中溶 g(64 酰胺”一1等。本文以5’·溴阿魏酸为原料，通过酚 解，冰浴下温度降至15℃，加入5．46 mm01) g(20 羟基保护、羧酸羟基氯代、酰化、脱乙酰基、成盐后 5’．溴阿魏酸，搅拌，溶解得黄色澄清溶液。待温 度降至8℃，滴加2．4mL(26mm01)乙酸酐，反应 生成1-(5’-溴阿魏酰基)-4-(2’-氯)苄基哌嗪盐酸 盐，得到新的阿魏酸衍生物单体，新化合物未见文 放热，控制滴加速度，使温度低于15℃。滴加完 毕，移去冰浴，室温下搅拌lh。冰浴下滴加20％ 献报道。合成过程如下。 7左右即有白色固体析出，继 H：sO。调节pH，pH