安徽省怀远县包集中学高中化学 有机 有机合成中的重要桥梁卤代烃练习（四） 鲁科版选修5.docVIP

安徽省怀远县包集中学高中化学选修5 有机（四） 有机合成中的重要桥梁卤代烃 2了解卤代烃的主要用途和氟利昂对环境的影响 课前热身 哪些化学反应可以生成溴乙烷？ ?思维天地 ①溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？加AgNO3溶液是否有沉淀？ ________________________________________________________ ②溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡，其上层清液直接加AgNO3溶液有何现象？ ____________________________________________________________ ⑴溴乙烷的水解反应 　方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 教师点拨 反应的条件：NaOH的水溶液，NaOH的作用：＿＿＿＿＿＿＿，加入的量如何？　　 由于可发生反应HBr+NaOH＝NaBr+H2O，故C2H5Br的水解反应也可写成：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr。 ⑵溴乙烷的消去反应 教师点拨 卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。 反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子 思维天地 推测，CH3Br、(CH3)3C—CH2Br等卤代烃能否发生消去反应。为什么？ 　知识链接 ①消去反应是指______________________________________________________ ②不饱和化合物（含双键或三键）成为饱和化合物的反应是　______。 ③卤代烃和醇发生消去反应的结构特征 ④知识网络如下图。 ⑤溴乙烷的水解和消去反应的区别 ?回归教材 三、卤代烃 1．卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如:、、、、、 2．分类 根据卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃等 根据卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃 分类 饱和卤代烃 根据烃基种类分 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 3．命名(只需了解简单卤代烃的命名) 原则：以连有卤原子在内的最长碳链作主链，卤原子和其他支链都作为取代 基，从离卤原子最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号，其余步骤同烷烃的系 统命名法。 如： 4．卤代烃的物理性质 (1)卤代烃不溶于＿＿＿，溶于＿＿＿＿。 (2)卤代烃的沸点和密度都＿＿＿同碳原子数的烃。 (3)相同卤代物中，它们沸点随着碳原子数的增加而＿＿＿密度随着碳原子数的增加而＿＿＿。 (4)室温下少数低级卤代烃(1～3个碳原子的氟代物，l～2个碳原子的氯代物和溴甲烷)为气体，其余为液体，高级(碳原子数多)卤代烃为固体。 5、化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。 ①取代反应： CH3Cl+H2OCH3OH+HCl (一卤代烃可制一元醇) BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (二卤代烃可制二元醇) ＜注解＞ ①卤代烃水解反应实质是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤代氢发生中和反应，减少生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反应的速率。 ②所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)，故卤代烃的水解反应又属取代反应。 ②消去反应： BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH—Br+NaBr+H2O (消去1分子HBr) BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O (消去2分子HBr) 教师点拨 检验卤代烃分子中卤素的方法 1.实验原理： R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOHNaX+H2O HNO3+NaOHNaNO3+H2O AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 2.实验步骤： (1)取少量卤代烃； (2)加入NaOH溶液； (3)加热煮沸； (4)冷却； (5)加入稀硝酸酸化； (6)加入硝酸银溶液。 3.实验说明： (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 感悟练习 1、要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是 A.乙烷与溴发生取代反应 B.乙烯与溴化氢发生加成反应 C.乙烯与溴发生加成