有机化学第八章立体化学旋光异构.pptVIP

联苯型化合物 在联苯分子中，由于两个苯基围绕单键可以自由旋转，因此不存在对映异构现象。但当在苯基的二个邻位引入足够大的取代基时，由于空间相互作用变得显著，二个苯基的自由旋转受到阻碍，而且二个苯环不可能处于同一平面上，这就使这个联苯衍生物具有非对称因素，因而有可能解析成旋光性对映体。 螺烯化合物 螺烯是一种具有特殊结构的手性分子。迄今为止，在文献记载中，这类化合物具有最高的旋光度。 最简单的螺烯是由六个苯环邻位骈合所生成的，由于分子的过分拥挤，使得首尾二个苯环相互重叠，使分子形成螺旋形式，这样分子内不存在任何对称因素，因而具有手性，可被拆解成旋光性稳定的对映体。 第六节 手性有机化合物的制备 外消旋体的拆分 化学拆分法 (+)-酸 (-)-酸 + (+)-碱 外消旋体 旋光性碱 (+)-酸· (+)-碱盐 ( -)-酸· (+)-碱盐 非对映体 重结晶 (+)-酸· (+)-碱盐 ( -)-酸· (+)-碱盐 HCl, H2O HCl, H2O (+)-酸 + (+)-碱盐酸盐 ( -)-酸 + (+)-碱盐酸盐 诱导结晶法 在外消旋体的过饱和溶液中，加入一定量的其中一种旋光体的晶体作为晶种，相同构型的异构体便立即析出结晶而拆分。 微生物法 这种方法在氨基酸工业的科研和生产中