【创新设计】2016年高考化学（广东专用）大一轮复习讲义：第九章 有机化学基础 第4讲.docVIP

第4讲　醛　羧酸　酯 [考纲要求]　1.了解烃的含氧衍生物（醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.了解常见的有机化学反应类型。4.结合实际,了解某些有机化合物对环境和健康的影响,关注有机化合物的安全使用问题。 考点一　醛、羧酸、酯的结构与性质 1．醛 (1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶 (3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇醛羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式： 乙　　醛　　 特别提醒　(1)醛基只能写成—CHO或不能写成—COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋； ②酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为]。 (2)酯的物理性质 (3)酯的化学性质 特别提醒　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 (4)酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料； ②酯还是重要的化工原料。 深度思考 1．丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？ 答案　是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。 2．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×” (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(　　) (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　) (3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(　　) (4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等(　　) (5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)× 3．为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是1∶4? 答案　甲醛的结构式是，相当于有两个醛基，故＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 题组一　正确理解醛、羧酸、酯的结构特点 1．下列物质不属于醛类的物质是(　　) A． B． C．CH2CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 答案　B 解析　本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出不属于醛类，而是酯类。 2．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有(　　) ①—OH　②—CH3　③—COOH　④⑤—CHO A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 特别注意　HO—与—COOH相连时为H2CO3。 解题方法　①　②　③　④—⑤ 组合后看物质是否存在。 答案　D 解析　两两组合形成的化合物有10种，其中—OH与—COOH 组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有 (甲酸)、CH3COOH、、OHC—COOH 5种有机物能与NaOH反应。 3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 审题指导　中性有机物C8H16O2能水解，则该物质为酯，由信息知N能氧化为M，则N为醇，M为酸，且碳架结构相同，N只能为伯醇。 答案　B 解析　中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有和两种。 题组二　多官能团的识别与有机物性质的预测 4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一