barbir型反应体系和phi(oac)2反应胺类转化与合成中的应用.pdfVIP

复旦大学硕士论文 摘要 下氮杂环丙烷的合成做了一些研究。 第一部分的工作中，我们研究了Barbier型条件下醛，胺，锌粉，溴试剂一 锅法的亲核加成反应。这种反应可以高效的得到高苄基和高烯丙基胺类化合物。 我们提出了一个六元环中间体来解释这种反应的机理，对其进一步的研究发现对 于各种不同的醛和胺这种方法都能够以良好的产率得到产物。 在上述工作的基础上，我们开展了第二部分的工作。在同样的条件下，使用 磺酰胺替代普通胺，反应会生成Ⅳ_磺酰基亚胺。这种方法适用于芳基醛，脂肪 醛等各种醛，反应同样适用于叔丁基亚磺酰胺。我们设想这个反应的机理和第一 部分的反应类似，经过了一个四元环中间体。 第三部分的工作研究了PhI(OAc)2／12体系在合成氮杂环丙烷中的应用。经过 细致的条件优化，实现了在这种体系下以优秀的产率合成氮杂环丙烷。 关键词：Barbier型反应，亚胺，高碘化合物，氮杂环丙烷 复旦大学硕士论文 Abstract Thisthesisfocusesonthetransformationofamines the andiminesunder conditionof alsothe ofazifidines reactions，and Barbier-type synthesis by catalyzed the PhI(OAc)2／12system． Inthefirst studiedthe additionreactionsof part，we nucleophilic aldehyde， and bromideinone toafford and amine，Zincbenzyl pot homobenzylhomoallyl aminesinmoderateto onthe goodyields．Based results，a experimental intermediatewas the for as mechanismthesereactions． six-member-ring proposed foundthatitcanalsoafford todifferent and Moreover,we goodyields aldehydes amines thismethod． byusing Inthesecond altematedaminestosulfonamidesunderthesamereaction part，we andfoundthat aldiminewas discovered system N-sulfonyl formed．Meanwhile，we that of ki