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n,n-双(2-硝基苯氧乙基)苯胺类衍生物的设计、合成及与金属离子作用行为研究
摘 要
摘 要
随着科技的发展,有机电致发光材料受到了普遍关注,但是将具有电致发光
功能的有机发光分子与金属离子的识别研究相对较少。本文对电致发光材料的研
究进展作了简单介绍,在文献调研的基础上,选择N, N-双- (2-硝基苯酚乙基)
苯胺作为母体,设计、合成了具有良好发光性能的有机分子材料,初步探索了其
光学性质,并研究了其与金属离子的作用行为。主要由以下两部分内容组成:
1、合成了含强吸电子的功能基团有机发光材料:
(1)采用苯胺为原料,通过亲核取代反应、Vilsmeier 反应及Knovenagel 缩
合等反应合成了异佛乐酮衍生物 L 及含双氰基的化合物 L ;通过核磁共振光谱
1 2
(NMR )、傅立叶变换红外光谱(FT-IR )等对所合成的化合物 L 和化合物 L 的
1 2
结构作了表征。
(2 )分别研究了化合物 L1 和化合物 L2 在不同极性的溶剂中紫外吸收光谱
和单光子荧光光谱的变化情况,以及这两种化合物在不同极性的溶剂中的量子产
率。同时用双光子诱导荧光法测试了这化合物 L1 在 DMF 中的双光子吸收截面
以及不同波长下双光子吸收截面的变化情况。
(3 )选取14种金属阳离子,在水溶液中研究了 L1 和 L2 与不同金属离子相
互作用荧光光谱和紫外光谱变化情况,研究结果发现:大部分金属离子与L 作用
1
时,其荧光均在一定程度上被淬灭;Mg2+ ,Pb2+ ,Fe3+ ,Co2+等金属离子的加入
使L2体系的荧光略有增强,而 Fe2+ ,Zn2+等过渡金属离子的加入使 L2 体系的荧
光在一定程度上被淬灭;同时分别测定了 L1 及 L1 与不同金属离子的的电化学
发光 (ECL) 。研究结果表明 L1 与 K+ 作用的电化学发光有显著增加,有可能作
为K+ 的电化学传感器。
2 、合成含C^N^C结构单元的有机发光分子:
(1)采用苯乙酮为原料,通过 Michael 加成、Knovenagel 缩合以及Witting
反应等合成了一种新的含有 C^N^C 单元化合物L3 ,并通过核磁共振光谱
(NMR )、傅立叶变换红外光谱(FT-IR )等手段对其结构进行了表征。
(2 )研究了L 在不同极性溶剂中的紫外吸收光谱和单光子荧光光谱,以及它
3
在不同极性的溶剂中的荧光量子产率。研究结果表明:在不同的溶剂中,L 紫外
3
I
摘 要
吸收光谱及单光子荧光光谱随着溶剂极性的增大变化比较明显。
(3 )选取14种金属阳离子,水溶液中研究了 L3 与不同金属离子相互作用的
单光子荧光光谱和紫外光谱变化情况,研究结果发现大部分金属离子使L 体系的
3
2+ 2+
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