钯催化下4喹啉酮类化合物的合成研究.pdfVIP

上海人学硕士学化论文 摘 要 过渡金属催化的含氮杂环的合成一直是有机化学家研究的热点。论文从易 得的邻卤芳基炔酮和芳香、脂肪伯胺出发，通过过渡金属钯催化下的多碳．氮键 形成反应，一步构建了药物分子中常见的4-喹啉酮骨架的新方法。该方法具有 原料易于制备、反应产率高、底物的应用性广等优点。 全文由以下三部分组成： 1)邻卤芳基炔酮是一类非常重要的有机合成中间体，该化合物具有两个活 性位点，在方法学研究中常常用来构建含氮杂环分子。在第一部分的工作中， 我们从易得的末端炔烃和芳醛出发，以良好的产率制备了一系列的邻卤芳基炔 酮类化合物。 2)l，2．二取代4．喹啉酮作为一类在天然产物的常见骨架和许多临床药物的 结构单元，其合成方法一直是研究的热点。在第二部分的工作中，我们从设计 的邻卤芳基炔酮出发，以良好到优秀的产率制备了一系列的1，2．二取代-4．喹啉 酮类化合物。我们设计的方法具有区域选择性好、条件温和、催化剂用量少、 反应易于操作等优点。 3)在第三部分工作中，我们设计了一系列的实验，对反应的机理进行了研究。 我们利用核磁与液质联用技术对反应进行了跟踪监测，并合成了两个可能的中间 体。在研究中，我们认为反应可能经过了零价钯对碳卤键氧化加成之后