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- 2015-10-29 发布于贵州
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钯催化分子芳基化合成新型含氮芳香化合物
摘要
钯催化偶联反应是当今有机合成中重要组成部分,可以分为钯催化分子间
和分子内偶联,这种方法的优点在于反应收率高、反应速度快,特别对于一些
多环芳烃得合成来说这是一种很好的选择。近年来钯催化C.H键活化在金属有
机化学领域得到了快速地发展,在药物化学、生物学、农药学及金属科学中得
到广泛应用。本文利用钯催化分子内芳基化的方法合成三类含芴芳香化合物:
二茚并咔唑衍生物、fluoradene衍生物和双螺二芴衍生物,同时对它们的光学性
质,晶体结构及热稳定性进行了表征。
论文第一部分是合成二茚并咔唑化合物。以2,7.二溴.9.己基咔唑为原料,
通过傅克酰化反应合成3,6.二苯甲酰基.2,7.二溴.9.己基咔唑。尝试直接用C.H
键活化的各种钯催化分子内芳基化的方法,未获成功。于是先通过黄鸣龙还原
得到3,6.二苄基.2,7.二溴.9.己基咔唑后利用钯催化通过C.H活化实现关环,初
步测试表明这类化合物有良好的发光性能。
论文第二部分报道一系列未知大张力化合物76一芳基取代的茚[1,2,3-y,k]并
芴(fluoradene)衍生物。合成关键是通过C.H键活化实现钯催化分子内芳基化。
Fluoradene中茚基和芴基共用一个端头碳中心使得它存在较大张力而难于通过
常规有机
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