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三环及多环呤(核苷)的合成研究
摘 要
遗传物质的改变会造成较为严重的疾病,这类疾病严重影响着人们的身体健康。随
着人们对疾病的深入研究,通过分子生物学及其在临床上的应用证实,许多疾病都与体
内的遗传物质核酸的变化有着密切的关系。因此,建立对核酸准确、灵敏的分析方法,
对研究疾病的发病机理及治疗方法具有重要意义。
近年来,一些经修饰后具有荧光活性的核昔类似物引起了人们极大的研究兴趣。据
文献报道,通过对嘌呤碱基结构的修饰可以得到一些具有荧光活性的衍生物。人们发现
在嘌呤环上直接成环后得到的三环或多环嘌呤核苷衍生物通常具有较好的荧光和生物
活性。例如以亚乙烯基嘌呤核苷衍生物为主的三环嘌呤核苷衍生物,7一去氮腺苷和对苯
醌一2’一脱氧腺苷(p—BQ.dA)多环嘌呤核苷衍生物。作为多元含氮杂环化合物的重要组
成部分,三环或多环嘌呤核苷由于其独特的荧光活性,被广泛的筛选为荧光探针试剂应
用于核酸和蛋白质的检测。因此,通过对核苷分子的结构进行修饰,得到一系列荧光核
苷是具有很大研究价值的领域。
之一,该类反应通常需要预先导入活性高的离去基团使反应得以发生。在发展分子内
C-N键构筑方法的过程中,如何省去预先活化的步骤,从而缩短反应步骤是一个重要的
研究方向。在此背景下,过渡金属催化的分子内C-N键形成反应引起了研究人员广泛的
兴趣并取得了卓越的成果。其中,分子内C—H活化/胺化反应和分子内串联反应是近十
年以来的研究热点。通过巧妙的底物结构设计,一些结构新颖的含氮杂环化合物可以方
便的通过这两种方法合成得到。这两种方法有其独特的优点:分子内C—H键活化/胺化
反应具有步骤少,立体选择性高的优点。分子内串联反应具有步骤少,原子经济性高的
优点。迄今为止,尚未有以6.位取代嘌呤(核苷)作为底物,通过分子内C.H活化/胺
化反应或分子内串联反应来合成三元或多元含氮类化合物的文献报道。因此,将这两种
方法应用于合成三元或多元嘌呤化合物是一项具有挑战性的课题。
本文首次报道了嘌呤作为底物,通过分子内C.H键活化/胺化反应和分子内串联反
应合成多环嘌呤(核昔)衍生物和新型的亚乙烯基腺嘌呤(核菅)衍生物的方法。从而为合
成新型的嘌呤及嘌呤核苷衍生物提供了新的途径。通过对实验结果的分析和参考文相应
献,我们分别对两种反应的机理进行了简单的阐述。我们对多环嘌呤化合物的荧光活性
NMR,13C
也做了一定的研究。反应所得目标产物的结构经1H NMR,HRMS表征。
关键词:分子内C.H活化/胺化,串联反应,铜催化,多环嘌呤,三环嘌呤
ABSTRACT
Nucleosideandnucleotide rolesin andanti··AIDS
compoundsplayimportantanti-·tomor,anti-virus
accountedforaconsiderableof whichhavebeenusedinclinicalantiviral.
drugs,andthey proportiondrugs
The in materialcancauseseriousdiseases,whichaffect health.With
changegenie seriouslypeople’S
the ofthe molecularandits in
in-depth disease,confirmed
study by biology applicationclinical,many
diseaseshaveaclose withthenucleicacid inthe
relationship changesbody’Sgeneticmaterial.Therefore,
theestablishme
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