含二茂铁基苯并咪唑基查尔酮的合成及抑菌活性研究.pdfVIP

SYNTHESISANDANTIBACTERIAL oF CHALCoNESBEARINGFERRoCENYLAND BENZIMIDAZoLE AThesisSubmittedto Shaanxi ofScienceand University Technology inPartialFulfillmentof the forthe of RequirementDegree Masterof Science Liu Thesis(or， ， Yu-ting 一IIJ May,2013 含二茂铁基及苯并咪唑基查尔酮的合成及抑菌活性研究 摘要 查尔酮类化合物是重要的有机合成中间体，其衍生物具有广泛的生物和 药理活性，具有抗肿瘤、抗蓝氏贾第鞭毛虫、抗利什曼原虫、抗艾滋病毒、 抗血小板凝结以及酪胺酸激酶的抑制剂等，目前，被广泛应用于农药、光电、 生物以及医药领域。苯并咪唑类化合物是一类重要的含两个N原子的杂环 化合物，在药物化学领域倍受青睐，能够抗炎、抗肿瘤、抗寄生虫、抗金属 腐蚀，还可以制成橡胶防老剂以及高性能复合材料。与此同时，二茂铁是一 种重要的有机金属化合物，因其稳定性和特殊的夹心结构使其在材料，光电 领域有较好的表现，同时，二茂铁本身具有较好的生物活性，譬如，抑菌， 抗癌等性能和低毒性，因此在医药领域具有举足轻重的位置。如若将其引入 到其它具有生物活性的基团当中，则可使所得二茂铁基化合物具备更好的生 物活性，在抗癌、抑菌、抗病毒等方面的应用将得到进一步提高。综上所述， 将苯并咪唑基以及二茂铁基有效的引入到查尔酮基团中，是开发具有较好生 物活性新化合物的有效途径。 基于上述优点，本论文设计合成了6种1一甲酰基．2．取代苯并咪唑，在 这6种化合物的基础上，进一步合成了6种含二茂铁基及苯并咪唑基的查尔 酮，并运用IR、1HNMR以及元素分析对其分子结构进行了表征。本文采用 邻苯二胺和羧酸为原料，在浓盐酸的催化下通过“一锅煮”法得到取代的苯 并咪唑化合物，然后以甲酸为酰化剂，乙腈为溶剂，对取代的苯并咪唑进行 甲酰化，得到1．甲酰基．2一取代苯并咪唑，其中，1．甲酰基．2．取代苯并咪唑 与甲酸的摩尔比为1：1．2，回流时间为3h，回流温度为80℃。最后以乙酰基 二茂铁和1一甲酰基一2取代苯并咪唑为原料，活化的KF—A1203为催化剂，通 优化，确定最佳反应条件为：1．甲酰基一2一取代苯并咪唑与乙酰基二茂铁摩尔 比为1：1．2，反应时间为4h，辐射功率为140W。我们将上述目标化合物以 及中间产物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌进行了抑菌活性测试，发现所有 化合物均表现出一定的抑菌活性，其中，由于二茂铁基团的引入，查尔酮类 化合物的抑菌活性显著高于苯并咪唑类化合物。同时，目标产物中，由于取 代基的不同，其抑菌活性也表现出较明显的差异，其中，1一二茂铁基．3一[N一(2- 并咪唑基)】-2一丙烯一1一酮表现出很好地抑菌活性，具有开发为新型药物的潜 力。 SYNTHEAND SIS ANTIBACTERIALACTⅣITIVESoF CHALCONESBEARINGFERRoCENYLAND BENZIMIDAZoLE ABSTRACT Chalcone t