《β—甲基苯丙氨酸的合成与拆分》.pdfVIP

维普资讯 有 机 化 学 v0l_21．删1 l 21301年第2l卷 ChineseJottrnal0fO 目 cCh∞ 岬 No6．453～457 第 6期 ，453～457 研究论文 · 肛．甲基苯丙氨酸的合成与拆分 陶克美 洪镛裕 杨 帆 丁志强 刘 波 汤 杰 (华东师范大学化学系 上海 200062) 摘要 甲基苯丙氨酸是一种告有两个手性中心的非基本氨基酸t本文先合成外消旋的p_甲基苯丙彝酸的衍生物 t再通 过酶促拆分，得到四种光学纯的异构体。 关键词 甲基苯丙氮酸，合成，拆分，酶 SynthesisandResolutionofRacemic~MethylPhenylalanine TAOKe-Mei． HONGYong．Yu， YANG Fan， DINGZhi-Qi~os， LIU Bo， TANG Jie ( 聊切 啡0， 绷 y，EastOffnaNormalUnivers~，200062 彻 ) Abstract Racemicderivativesofunnaturalaalinoacid口．methylphenylalmlin~weI~synthesizedandenantioselec tivelyhydrolyzedbyenzymet0givefourisomers· Keywords p-methylphenylalanine，synhtesis，resolution—enzyme l 引言 合成光学纯的氨基酸及其衍生物已经成为生物 物的酯基被保留，凡具有Figme2结构的 a-氨基酸 化学、生物有机化学及药物化学 中的一个重要研究 衍生物理论上都可以用它进行拆分 ；另一种是 乙酰 领域 越来越多的事实证 明- ，在有些多脓分子中， 分子的骨架只起着大的框架作用 ，而侧链上的基团 则决定着多肽分子与受体之间的相互作用，侧链基 团空间位置的不同将改变多肽分子的生理活性。 H oH 甲基苯丙氨酸是多肽抗菌素波卓酶素中一种 位有 O 支链的非基本氨基酸，有四种异构体(Figr~e1)。由 (2 3 (2R．3 于这四种异构体 的侧链基团在空间所处 的位置不 上-threo D—threo 7a 7b 同，因而表现出各 自不同的生理活性。无论是先合 成外消旋体再通过拆 ，还是采用不对称合成方 法L3l都已见报道。然而 ，由于不对称合成在技术上 的困难 。很难应用于大量生产 。而合成外消旋体在 技术上具有优势 但 目前报道 的化学拆分法_2过程 ；roH O 冗长复杂，使其丧失合成上的优势。 (2S,3研 f2．3R) 酶是一种高效 的生物催化剂 ，已广泛应用于