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坎尼查罗(Cannizzaro)反应苯甲醇和苯甲酸的制备.ppt
坎尼查罗(Cannizzaro)反应:苯甲醇和苯甲酸的制备 《实验化学二》 《有机化学实验》 实验目的 了解Cannizzaro反应的原理与应用,加深对羰基亲核反应的理解; 掌握萃取、蒸馏、过滤、重结晶等基本操作。 实验原理 不含α-活泼氢的醛类在浓的强碱作用下,可以发生分子间自身氧化还原反应,一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇,此反应称为坎尼查罗反应。例如: 反应中只有一半的醛转变成醇,,而另一半醛转变成酸。甲醛是所有醛中还原性最强的醛,如欲使上述这些醛都转变成醇,则可以用这些醛和稍为过量的甲醛(1.3:lmol)反应,即可使所有醛还原成醇,而甲醛则被氧化成甲酸。在Cannizzaro 反应中一分子醛失去氢被氧化,另一个醛得到氢被还原。这种分子间的氢转移反应又叫歧化反应。 试剂 21g (20mL,0.2mol)苯甲醛(新蒸),18g(0.32mol)氢氧化钾,乙醚,10%碳酸钠溶液,浓盐酸 步骤 在125ml锥形瓶中配制18g氢氧化钾和18ml水的溶液,冷至室温后,加入20ml蒸过的 苯甲醛。用橡皮塞塞紧瓶口,用力振摇[1],使反应物充分混合,最后成为白色糊状物,放置24h上。 向反应混合物中逐渐加入足够量的水(约65ml),不断振摇使其中的苯甲酸盐全部溶解。 将溶液倒入分液漏斗,每次用20mL乙醚萃取三次(萃取出什么?)。合并乙醚萃取液,依次用10ml饱和亚硫酸氢钠溶液、10mL 10%碳酸钠溶液及10mL水洗涤,最后用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。 干燥后的乙醚溶液,先在水浴上蒸去乙醚,再换上空气冷凝管蒸馏苯甲醇,收集204一206℃的馏分,产量约8~8.5g。 纯粹苯甲醇的沸点为205℃,折光率n1.5396。 乙醚萃取后的水溶液,用浓盐酸酸化至使刚果红试纸变蓝。充分冷却使苯甲酸析出完全, 抽滤,粗产物用水重结晶,得苯甲酸8.5一9.5g。熔点121一122℃。 纯粹苯甲酸的熔点为122.4℃。 附 注 充分摇振是反应成功的关键。如混合充分,放置24h后混合物通常在瓶内固化,苯 甲醛气味消失。 思 考 题 1. 试比较cannizzaro反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同? 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的?用饱和的亚硫酸氢钠及10%碳酸钠溶液洗涤的目的何在? 3. 乙醚萃取后的水溶液,用浓盐酸酸化到中性是否最适当?为什么?不用试纸或试剂检验,怎样知道酸化已经恰当? 4. 写出下列化合物在浓碱存在下发生cannizzaro反应的产物。 * *
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