高考化学二轮复习 专题提升练 第16讲 有机化学基础(含新题,含解析).docVIP

高考化学二轮复习 专题提升练 第16讲 有机化学基础(含新题,含解析).doc

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高考化学二轮复习 专题提升练 第16讲 有机化学基础(含新题,含解析).doc

第16讲 有机化学基础 1.(2014·四川理综,10节选)A是一种有机合成中间体,其结构简式为: A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。 请回答下列问题: (1)A的名称(系统命名)是__________________________________________; 第⑧步反应类型是_______________________________________________。 (2)第①步反应的化学方程式是____________________________________。 (3)C物质与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是_____________________。 (4)第⑥步反应的化学方程式是___________________________________。 (5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式________。 解析 根据B的分子式及其经过反应①的产物结构简式C2H5Br可知B为CH3CH2OH;由C的分子式,可知C为CH2OH—CH2OH,则C经过两步氧化反应生成的D为HOOC—COOH,乙二醇和甲醇反应生成的E为CH3OOC—COOCH3;由已知信息可知,CH3OOC—COOCH3与C2H5MgBr反应生成的F为CH3OMgBr,G为,G进一步发生水解反应⑦生成的H为,结合A的结构简式,可知H→A的反应⑧为醇羟基的消去反应。(1)根据系统命名法规则,可知A的命名为:3,4-二乙基-2,4-己二烯;根据上面分析可知反应⑧为消去反应。(2)第①步,反应是CH3CH2OH中醇羟基的溴代反应,其反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。(3)c物质(HOCH2—CH2OH)与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1发生酯化反应的产物为CH2===C(CH3)COOCH2—CH2OH,进一步发生加聚可得到Ⅰ,其结构简式为:。(4)结合题目已知信息,可得第⑥步反应的化学方程式。(5)分子结构中增加一个环状结构则减少一个双键,一氯代物只有两种,说明A的同分异构体且有较高的对称性,其符合条件的同分异构体为: 答案 (1)3,4-二乙基-2,4-己二烯 消去反应 (2)CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O 2.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料。 (1)写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称__________。 (2)与乙基香草醛互为同分异构体,能与NaHCO3溶液反应放出气体,且苯环上只有一个侧链(不含R—O—R′及R—O—COOH结构)的有______种。 (3)A是上述同分异构体中的一种,可发生以下变化: 已知:ⅰRCH2OHRCHO; ⅱ.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 a.写出A的结构简式:__________________________________________, 反应②发生的条件是______________________________________________。 b.由A可直接生成D,反应①和②的目的是__________________________。 c.写出反应方程式:A→B_____________________。 C与NaOH水溶液共热:_____________________。 (4)乙基香草醛的另一种同分异构体E 有(按反应顺序填写)________________。 答案 (1)醛基、(酚)羟基(或醚键) (2)4 b.减少如酯化、成醚等副反应的发生 (4)氧化反应、酯化反应(或取代反应) 3.(2014·重庆理综,10)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去): (1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。 (2)反应③的化学方程式为______________________。 (3)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液, 能除去的副产物是________。 则经反应路线②得到的一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为________。 (5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生, 则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为_____________________________________________________。(任写一种) 解析 (1)根据A的结构简式,可知A为卤代烃,生成该卤代烃的

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