脯氨酸催化剂在不对称反应中的研究进展.pdfVIP

维普资讯 有 机 化 学 V01．24．2004 2004年第 24卷 No．1，23～28 ChineseJournalofOrganicChe~stry 第 1期，23—28 · 综述与进展 · 脯氨酸催化剂在不对称反应 中的研究进展 李经纬 徐利文 夏春谷 (中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室 兰州730000) 摘要 脯氨酸作为一种结构简单而且含量丰富的手性分子，近几年来，备受关注，在多种不对称催化反应中表现出非常好 的催化性能．综述了这几年来脯氨酸直接催化不对称反应的进展． 关键词 脯氨酸，催化，不对称反应 AdvancesinProline-CatalyzedAsymmetricReactions LI．Jing．Wei XU，Li-Wen XIA，Chun-Gu (StateKeylaboratoryofOxo SelectiveOxidation，[．1~lghouInstituteofChemicdPhysics， ChineseAcademyofSciences，／zx／g／hou73oooo) Abstract Ilinehasbeengraduallyrecognizedas asimple，abundantnadpowerfulchiral organocatalystformanyasymmetricreactions．Thepaperreviewsrecentadvnacesinthedevelopmentofdirectproline。 catalyzedasymmetricreactions． Keywords proline，catalysis，asymmetricreaction 手性是 自然界的基本要素，许多具有光学活性的化合物 除去[．本文对近几年来脯氨酸直接催化不对称反应进行了 都是具有生理活性的化合物．不对称催化则是对映选择性地 综述． 制造光学活性产物的有效手段，它是一个手性增值的过程． 不对称催化反应在近三十年来发展迅速，已经成为有机化学 1 脯氨酸催化剂在不对称反应中的研究进展 的研究热点_】一．但是，在传统的对映选择性合成中，催化剂 或手性辅助剂的使用是必需的，且往往需要进行多步反应来 1．1 Aldol反应 制备，通常都较为昂贵_4J．因此，从操作的简捷性和反应的原 传统上，大多数不对称aldol反应均需采用底物修饰，即 子经济性来考虑，探索能高效地直接进行手性诱导并且能较 将底物酮或酯衍生为烯醇的形式来进行反应 ．显然，这 好地预测结构的小分子有机催化剂正在成为一项新的而且 不如直接aldol反应 ．脯氨酸作为不对称催化剂首先是通过 极富挑战性的课题L6． 分子 内aldol反应 (Hajos．Parrish．Eder-Sauer-Wiechert反应)被 脯氨酸作为一种结构简单而且 自然界含量丰富的手性