10-醚和环氧化合物 - 副本.pptVIP

* 第十章 醚和环氧化合物 水分子中的两个氢原子都被烃基取代的化合物称为醚。醚分子中，两个烃 基相同时称为单醚，两个烃基布同时称为混醚。 脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成的化合物，称为 环醚；其中，三元环的环醚成为环氧化合物 一、醚和环氧化合物的命名 简单醚的命名：小集团在前，芳基在前 复杂醚的命名：把烃氧基作为取代基命名 环状醚的命名：一般称为环氧某烃，或者按杂环化合物命名 二、醚和环氧化合物的结构 1. 醚的结构 2. 环氧化合物的结构 三、醚和环氧化合物的制法 1. 醚和环氧化合物的工业合成 2. 威廉森 Williamson 合成 1 醇钠对RX的SN2反应合成醚 制备有叔烃基的混醚时，应采用叔醇钠与伯卤烷作用，否则得不到醚 制备含苯基的醚时须采用酚钠，否则反应很难发生 2 合成环醚 k3 k5 k6 k4 k7 k8 kn 为速率常数，n 为生成环醚环的节点数 3 立体专一性反应 邻基参与作用 3. 不饱和烃与醇的反应 可逆反应，可保护 醇羟基 四、醚的物理性质 醚分子极性小，分子间作用力小，沸点低。但醚可与水形成氢键，故醚 微溶于水。 五、醚的波谱性质 IR: C-O 伸缩振动吸收峰在 1200-1050 cm-1 1H NMR: 质子化学位移在 3.4 - 4.0 ppm 六、醚和环醚的化学性质 1. 佯盐的生成 生成的佯盐可溶于浓强酸中，用冷水稀释则重新析出醚层。利用这一性 质可分离提纯醚 2. 酸催化碳氧键断裂 鉴定甲基醚或测定甲氧基的含量 数烷基醚可按SN1 机理进行反应 环氧化合物在酸性条件下进行亲核取代反应 SN1反应 3. 碱催化碳氧键断裂 醚分子中的碳氧键遇碱一般不发生化学变化，但环氧化合物在碱催化下易 发生亲核取代反应 *