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15 元素有机化合物Element Organic Compounds 基本内容和重点要求 元素有机化合物的定义、分类 有机硅化合物的制备和性质 磷叶立德和魏悌希反应 15 元素有机化合物 15.1 元素有机化合物定义和分类 15.2 有机硅化合物 15.3 有机磷化合物 15.2 有机硅化合物 15.2.2 烃基氯硅烷、硅醇和烷基正硅酸酯 ?烃基氯硅烷是比水重的液体，Si-Cl键容易断裂，故性质活泼，易发生水解、醇解以及与格利雅试剂作用。 15.2.3 有机硅高聚物 硅二醇和硅三醇都不稳定，一旦生成即发生分子间脱水，形成具有硅氧链的缩聚物，称为多缩硅醇，又称聚硅醚或聚硅氧烷。由硅二醇失水可得线型缩聚物。 硅三醇缩聚则可得体型结构的缩聚物。 1 硅油 2 硅橡胶 聚合度在2000以上，相对分子质量在40～50万之间的高聚物是无色透明软糖状的弹性物质，称为硅橡胶。硅橡胶耐低温和高温，无毒，无味，化学稳定性好，近年来也用于制造人造心脏瓣膜和血管等。应用最广的为甲基硅橡胶。 3 硅树脂 用 CH3 2SiCl2和一定比例的CH3SiCl3进行水解，生成的甲基硅三醇能与其他三分子硅醇进行分子间脱水，形成的体型结构的高聚物叫甲基硅树脂： 15.3 有机磷化合物 氮和磷同在周期表的第Ⅴ主族，化合价相同，性质相近，故磷也能生成类似氮化合物结构的化合物。 15.3.3 有机磷农药 农业上，很多有机磷化合物用作杀虫剂，目前使用的主要有磷酸酯、硫代磷酸酯、膦酸酯等类型。 下页 退出 上页 下页 退出 有机化学 返回 重点要求掌握有机硅化合物的制备和性质、磷叶立德和魏悌希反应。 返回 返回 返回 15.1 元素有机化合物定义和分类 以前我们接触的有机化合物基本上都含C、H、O、N、 S、Cl、Br、I等八种元素的化合物，在有机化合物中除这 8种元素外的元素称为异元素（如：Na、Li、Mg、Al、B、 Si、P等），异元素直接与C原子相连的化合物称为元素有 机化合物。另外某些异元素间接通过O、S、N原子与C原子 相连的化合物也归入元素有机化合物之内，如有机磷杀虫 药敌敌畏、乐果等，目前已经发现有70多种元素能生成有 机化合物。 元素有机化合物可粗略地划分为金属元素有机化合物和 非金属元素有机化合物。金属元素又分为过度金属和非过 度金属，有些非金属化合物也叫准金属元素有机化合物。 SiH4 SiHCl3 SiCl4 SiH3OH 甲硅烷　 三氯甲硅烷　 四氯化硅 甲硅醇 返回 硅和碳是同一主族的四价元素，因此硅也能形成类似于碳化合物结构的硅化合物。例如： CH4 CHCl3 CCl4 CH3OH 甲烷　　三氯甲烷　　　四氯化碳　　　甲醇 但Si又与C不同,键能： 360 C－O 452 Si－O 414 C－H 318 Si－H 347 C－C 222 Si－Si 键能 KJ.mol-1 键型 键能 KJ.mol-1 键型 返回 ?有机硅是元素有机化合物中研究得最多的一种，有机硅产品在现代工业中具有重要地位。 键能：Si-Si C-C ?硅与硅成键的能力不如C，Si不能形成长链化合物 最多只能6个Si相连 ，而C相互连接几乎无止境。 键能：Si-O C-O ?Si能通过Si-O键形成高聚物： 聚硅醚类缩聚物 15.2.1 硅烷和烃基硅烷 硅烷的 混合物 返回 石英 镁硅合金 （1）硅烷 制 法 性 质 用低温分馏分离 Si-H键比C-H 键能小、易断裂，因此硅烷性质活泼， 易发生氧化、水解、卤化等反应： 水解 和卤素反应 氯硅烷 返回 醇解 烃氧基硅烷 氯硅烷和格氏试剂作用，生成烃基硅烷。 耐热，不易水解，不易卤代 返回 2 烃基硅烷 制 法 性 质 烃基硅烷比硅烷稳定，烃基越多越稳定。 例： Si-H键 易断裂 烃基氯硅烷 烃基烷氧基硅烷 R可以是脂肪族烃基或芳香族烃基 四氯化硅和格利雅试剂作用生成各种烃基氯硅烷： 返回 返回 烷基正硅酸酯水解也得到相应的硅醇 烃基氯硅烷水解可得各种硅醇 NaOH/H2O 烃基氯硅烷醇解可得各种 烷基正硅酸酯 R’OH/NaOH 线型 硅二醇 返回 体型 硅三醇 返回 下页 退出 上页 返回 硅油是无色透明的油状液体，不易燃烧，对金属没有腐 蚀性，绝缘性及化学稳定性良好，常用作精密仪器的润滑 剂，高级变压器油，还可作为热载体。表面张力小，是良好 的消泡剂。 返回 硅树脂耐热，抗油，抗水，并具有高度的绝缘性，广泛应用于电器工业中。 返回 NH3 RNH2 R2NH R3N R4N+X- 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 PH3 RPH2 R2PH R3P R4P+X- 磷化氢 伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐 返回 15.3.1 有机磷