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* * 官能团之间的转化与有机反应类型的正确判断 【考情分析】 本部分是高考考查有机化学的核心内容，主要考查“官—代—衍变”关系。 “官”即官能团，指其对烃的衍生物性质的决定作用 “代”即各类烃的衍生物的典型代表物的结构性质 “衍变”即各类烃的衍生物之间的衍变关系。 因此，要掌握烃、卤代烃、醇、醛、羧酸及酯的结构和性质，糖类中葡萄糖和蛋白质中的氨基酸这些典型代表物的结构和性质，同时掌握合成材料中有机高分子化合物的结构和性质。 一、官能团的性质 1．根据有机物的性质推断官能团的结构 ⑴能发生加成反应的物质中含有C＝C ，C≡C 或－CHO（－C6H5一般只能与H2发生加成反应) ⑵能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有－CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；常温下能溶解Cu(OH)2的是羧酸；遇石蕊试液显红色的是羧酸。 ⑶能与Na、Mg等活泼金属反应生成H2的物质中含有－OH或－COOH ⑷能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用生成CO2的物质中含有－COOH。 ⑸与少量Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的是酚 ⑹与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃； ⑺能氧化成羧酸的醇必含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子)； ⑻能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质； ⑼能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基—COO— ⑽与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚 ⑾能发生消去反应的物质中含有 或 2．根据性质和有关数据推知官能团个数 ⑴与X2、HX、H2的反应：取代(H～X2)；加成(C═C～X2或HX或 H2；C≡C～2X2或2HX或2H2；－C6H5 ～3H2) ⑵银镜反应：R─CHO～2Ag ⑶与新制的Cu(OH)2反应：R─CHO～2Cu(OH)2；R─COOH～1/2Cu(OH)2 ⑷与钠反应：R─OH～1/2H2 ⑸与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R─X～NaOH； C6H5－X～2NaOH ⑹与CO32―反应：2－COOH～CO32―～CO2↑。 ⑺与HCO3―反应：－COOH～HCO3― ～CO2↑。 ⑻酯化反应：－COOH～－OH～—COO—。 二、有机反应类型大归纳 1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 ⑴卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。 ⑵硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。 ⑶其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。 2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。 ⑴与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应：①烯、二烯、炔的催化加氢；②苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；③醛、酮催化加氢；④油脂的加氢硬化。 ⑵与卤素单质的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。 ⑶与卤化氢的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔→氯乙烯。 ⑷与水的加成反应：含有C=C、C≡C键的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。 3．脱水：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。 ⑴分子内脱水(消去反应)：C—OH键及羟基所连碳原子相邻碳上的C—H键断裂，消去水分子形成不饱和键。 ⑵分子间脱水(取代)：一个醇分子内C—O键断裂，另一醇分子内O—H断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。 4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。 ⑴醇的消去：如实验室制乙烯。 ⑵卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。 6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原) ⑴醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化： 。 ⑵醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基： ⑶乙烯氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO ⑷有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。 ⑸醛