三维设计高中化学 第二部分 高考七大高频考点例析课件 新人教版选修5.ppt

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三维设计高中化学 第二部分 高考七大高频考点例析课件 新人教版选修5

(3)满足条件的有机物的三个取代基是—COOH、—CH3、—NH2,当—COOH和—NH2在苯环上处于邻位时,在苯环上移动—CH3,有4种同分异构体;当—COOH和—NH2在苯环上处于间位、对位时,在苯环上移动—CH3,分别有4种、2种同分异构体。所以,满足条件的同分异构体共有10种。 (4) 与NaOH溶液共热时,先发生水解反应,水解生成的HCl和—COOH都能与NaOH反应。 (5)从最终产物CH3COOCH2CH===CHCH2OOCCH3分析,需要合成CH3COOH和HOCH2CH===CHCH2OH, 原料烯烃经臭氧氧化后得到乙醛,乙醛再氧化得到乙酸;从原料烯烃到HOCH2CH===CHCH2OH要经过加成(与Br2)、消去(得到二烯烃)、1,4-加成(与Br2)、水解四步。 答案:(1)3 取代反应 (2)  (3)10 * 考情分析   有机合成和有机推断是每年的必考题,也是高考命题提高区分度的重点题型,得到命题专家的青睐。 技法指导   解答有机合成与推断题时,首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团,然后结合所学知识或题给新信息,分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法,找出合成该有机物的关键。 技法指导   (1)顺推法:研究原料分子的性质,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成的有机化合物。 (2)逆推法:从目标分子入手,分析目标有机物的结构特点,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,再设计出合理的线路。 (3)综合法:既从原料分子进行正推,也从目标分子进行逆推,同时通过中间产物衔接两种推理方法,得出最佳合成途径。 [例7] (2011·新课标全国卷)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得: 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去): 已知以下信息: ①A中有五种不同化学环境的氢; ②B可与FeCl3溶液发生显色反应; ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。 请回答下列问题: (1)香豆素的分子式为________; (2)由甲苯生成A的反应类型为__________,A的化学名称为________; (3)由B生成C的化学反应方程式为_______________; (4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种; (5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中:①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是________(写出结构简式); ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________________________(写结构简式) [解析] 本题主要考查有机合成知识,涉及分子式、有机反应类型、同分异构体等知识,综合性较强,意在考查考生对有机合成的分析、推断能力以及运用所学知识解决新问题的能力。 (1)根据香豆素的结构简式,可知其分子式为C9H6O2。 (2)由甲苯生成A为取代反应,由香豆素的结构简式知A为邻氯甲苯。 (3)由B、C的分子式及反应条件可知,B生成C的化学方程式为: (4)B的同分异构体含苯环的还有: 、 ,共4 种,在核磁共 振氢谱只出现四组峰的有2种。 (5)含有碳氧双键和苯环的D的同分异构体还 有 ,共4种,符合①的为 ;符合②的为 。 [答案] (1)C9H6O2 (2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯) 8.(2011·福建高考)透明聚酯玻璃钢可用

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