(最新最全)2012年高考试题+模拟新题分类汇编专题12 烃的衍生物.docVIP

L单元　烃的衍生物 L1 卤代烃 30．L1、L4、K2、L2、L7　[2012·广东卷] 过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如： 反应①　 BrCHO＋CH3COOCHCHCH3CH2 　 　　Ⅰ　　　　　　　　Ⅱ BrCHCHCHOHCH3CH2 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： C4H7BrCH3CHCHOHCH2 　Ⅲ　　　　　　　　　Ⅳ CH3COOCHCHCH3CH2 　Ⅱ (1)化合物Ⅰ的分子式为________。 (2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。 (3)化合物Ⅲ的结构简式为________________________________________________________________________。 (4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为____________________________________________________(注明反应条件)，因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH3COCl反应合成Ⅱ，其反应类型为________。 (5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为______________(写出其中一种)。 30．[答案] (1)C7H5OBr或C7H5BrO (2)CH3C—OCHCHBr—CH2BrOCH3 (3)CH3CHCHBrCH2 (4)CH3CHCHOHCH2CH2===CHCH===CH2＋H2O　取代反应 (5)CH3CH2CH2CHCHCH===CH2OHCH3或 CH3—CH—CHCHCH===CH2CH3OHCH3 [解析] 本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力，以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。(1)根据反应①中Ⅰ的结构简式可知， Ⅰ是由Br—、和—CHO构成的对溴苯甲醛或4-溴苯甲醛，所以其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO；(2)Ⅱ的官能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学性质，只有后者能与Br2发生如下加成反应：“CH3COOCH(CH3)CH===CH2＋Br2―→CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br”，则加成产物的结构简式为CH3COOCH(CH3)CHBr—CH2Br；(3)根据反应条件可知卤代烃Ⅲ与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr，Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2，由此逆推可知Ⅲ是3-溴-1-丁烯，其结构简式为CH3CHBrCH===CH2；(4)Ⅳ的官能团是羟基和碳碳双键，因此兼有醇和烯烃的化学性质，前者能在浓硫酸催化加热时发生消去反应，生成含有不饱和键的二烯烃，由于产物不含甲基，则只能生成CH2===CHCH===CH2(1,3-丁二烯)和水；碱性条件下，CH3COCl＋H—OCH(CH3)CH===CH2―→CH3COOCH(CH3)CH===CH2＋HBr(HBr再与碱中和生成盐和水)，根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应；(5)Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)CH===CH2，由于烯醇与醛互为官能团异构，能发生银镜反应的Ⅴ的官能团是醛基，其结构简式是CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO；根据反应①类推可知，CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO与CH3COOCH(CH3)CH===CH2在一定条件下发生碳—碳偶联反应，生成化合物Ⅵ的结构简式为CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2或CH3CH(CH3)CH(OH)CH(CH3)CH===CH2。 L2 乙醇 醇类 8．L2、L7　[2012·天津卷] 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下： COOHO―→COOHH3COHCD (A)　　　　　(B) EFCH3H3COHCH3 　 　　　　　　　　　(G) 已知：RCOOC2H5COHR′RR′ 请回答下列问题： (1)A所含官能团的名称是________。 (2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：________________________________________________________________________。 (3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 核磁共振氢谱