《5-氟-2-羟基苯乙酮的制备》.pdfVIP

第39卷第2期 精细化工中间体 V01．39No．2 2009年4月 FINECHEMICALINTERMEDIATES 2009 April 5一氟一2一羟基苯乙酮的制备 余卫国，史海波，赵向奎 (浙江医药高等专科学校浙江宁波315100) 摘要：以对氨基苯酚为原料，一步进行氨基与酚羟基的双重酯化，三氯化铝／氯化钠务件下进行Fries重 排．水解产物进行氟重氮化后加热得5一氟一2一羟基苯乙酮成品。原料廉价，反应条件相对温和，总收率可 达54．5％．具有工业生产应用价值。 关键词：5一氟一2一羟基苯乙酮；对氨基苯酚；Fries重排；氟重氮化 中图分类号：0621．3 文献标识码：A 文章编号：1009—9212(2009)02—0044—03 onthe of ImprovementPrepartion5-Fluoro-2-hydroxyacetophenone YU 0 Hai-bo，ZHA Wei-guo，SHI Xiang-kui Pharmaceutical 151 (Zhejiang College，Ningbo，300，China) was from inanoverallof54．5％．In Abstract：5-Fluoro-2-hydroxyacetophenonepreparedp-aminophenolyield first ofaminoand in wereesterificatedinone the step，bothgroups hydroxylP-aminophenol step，followedby Fries inthe of wasthen andfluorindiazotizedto AICIJNaCI．The rearrangementpresence product hydrolyzed thetitle give product． Key diazotization rearrangement；fluorine l前言 反应方程式如下： 5一氟一2一羟基苯乙酮别名2一乙酰基-4一氟苯 吼 酚，是一种重要的医药中间体，可作为多种届受体 阻滞剂合成中间体旧】。具有广阔的市场前景。目 一 前报道的通用制备方法是采用对氟苯酚为原料。经 龟 呱 。={}审节 羟基酰化。然后再采用Fries重排来合成㈨。采用 这样的方法合成原料昂贵，特别是芳环上的氟原子 ∞ 3竺竺：竺竺!兰 △ 是强吸电子基．可能对酰化及重排收率产生较大影 叫卜X 响。笔者用此报道方法进行实验，未能得到文献中 报道的收率。为此．采用相对廉价的原材料对氨基 2．2仪器和试剂 酚，提高了苯环酰化能力，然后经一步酰化，Fries