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第10题 有机合成及推断
1.液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成线路如下:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol化合物Ⅰ最多可与________ mol NaOH反应。
(2)CH2===CH—CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为____________(注明条件)。
(3)化合物Ⅰ的同分异构体中,苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中一种同分异构体的结构简式____________。
(4)下列关于化合物Ⅱ的说法正确的是______(填字母)。
A.属于烯烃
B.能与FeCl3溶液反应显紫色
C.一定条件下能发生加聚反应
D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
(5)反应③的反应类型是________。在一定条件下,化合物也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是____________。
答案 (1)C7H6O3 2
(2)CH2===CH—CH2Br+NaOHCH2===CH—CH2OH+NaBr
(3) (任写一种)
(4)CD
(5)取代反应
解析 (1)根据化合物Ⅰ的结构简式可推算出其分子式,其结构中含有的酚羟基和羧基均能与NaOH反应。(2)参照溴乙烷的水解方程式来书写该方程式。(3)根据题目要求,该同分异构体有苯环、有醛基,且苯环上的一溴代物只有2种,分析可知其结构较为对称,由此可得出其可能的结构简式(见答案)。(4)根据化合物Ⅱ含有的官能团推测其性质。(5)对比反应③前后的物质结构及组成,找出反应③的反应特点及键的断裂位置和生成位置,模仿写出新物质的结构简式。
2.化合物A和D都是石油裂解气的成分,是衡量一个国家化工水平的重要标志的物质的同系物,可利用如下反应合成化合物H:
已知:CH2===CH—CH===CH2+CH2===CH2
请回答下列问题:
(1)反应①~⑥中属于加成反应的是________(填序号,下同),属于氧化反应的是________。
(2)写出反应④的化学方程式:________________。
(3)写出G的结构简式:______________,G中官能团的名称为________。
(4)写出反应⑥的化学方程式:____________。
(5)化合物C与化合物F反应还可以生成化合物G的同分异构体,其结构简式为______________。
(6)下列有关化合物H的说法正确的是________(填字母)。
A.化合物H在一定温度下能与NaOH溶液发生水解反应
B.化合物H的分子式为C10H13O2
C.1 mol化合物H与H2发生加成反应,消耗3 mol H2
D.化合物H能使溴水褪色
答案 (1)①⑤ ③④
(2)CH2===CHCHO+2Cu(OH)2CH2===CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
(3) 羧基、碳碳双键
(4) +C2H5OH+H2O
(5) (6)AD
解析 衡量一个国家化工水平的重要标志的物质是乙烯,则A、D都为烯烃,由反应条件知反应①应为加成反应,反应②为消去反应。E比D少2个H原子,多1个O原子,且E到F是氧化反应,即E中含有醛基,所以反应③、④都为氧化反应,再由H的结构推出G的结构简式(见答案),由题给已知,推出A为CH3CH===CHCH2CH3,B为CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3,C为CH2===CHCH===CHCH3,D为CH3CH===CH2,E为CH2===CHCHO,F为CH2===CHCOOH,G为。反应⑤为加成反应,反应⑥为酯化反应(取代反应)。
3.有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示。
已知:①R—CH===CH2R—CH2CH2OH;
②质谱图表明甲的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱显示有3组峰;
③乙是的同系物。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是____________。
(2)B的分子式是______________。
(3)C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式是______________。
(4)丙中有两个甲基,在一定条件下,1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙,D可以发生银镜反应,则D的结构简式为____________。
(5)甲与乙反应的化学方程式为________________,该反应的类型是____________。
(6)甲的同分异构体中符合下列条件的共有________种。
①含有“—COO—”结构;
②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3。
答案 (1)2-甲基丙烯 (2)C4H10O
(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
(4)
H2O 酯化反应(或取代反应) (6)2
解析 从反应中可以看
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