2016高考化学大一轮复习（江苏专用）配套课件 专题9 有机化学基础2-2.pptVIP

考点二　芳香烃的结构与性质　 【互动思考】 1．从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。 答案　因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 2．己烯中混有少量甲苯，如何检验？ 答案　先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。 [示向题组] 1．(2013·新课标Ⅱ，8)下列叙述中，错误的是 (　　)。 A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 解析　苯与浓硝酸、浓硫酸在55～60 ℃反应生成硝基苯，A正确；苯乙烯催化加氢可生成乙基环己烷，B正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，C正确；甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5CH2Cl，D错误。 答案　D 2．(1)(2013·安徽理综，26节选)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。 ①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基 (2)(2012·海南化学，5节选)分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有________种。 【考向揭示】 　由以上题组训练，可得出本考点的基本命题方向如下： 1．芳香烃的结构与性质 2．含苯环类有限制条件下的同分异构体的书写 [跟进题组] 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 (　　)。　　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯 C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯 解析　己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。 答案　A 2．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是 (　　)。 A．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．苯与浓硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应 解析　苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化；甲苯与浓硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代。 答案　B 解析　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。 答案　B 【归纳总结】 苯与苯的同系物化学性质的区别 (1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。 (2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。 知识串讲 考点精练 ①分子中含有一个 ②与苯环相连的是 基 苯环上的碳碳键是介于 和 之间的一种独特的化学键 结构 特点 CnH2n－6(通式，n＞6) C6H6 化学式 苯的同系物 苯 碳碳单键 碳碳双键 苯环 烷 知识串讲 考点精练 主要化学性质 (1)能取代：②卤代：(2)能加成： (1)能取代 ①硝化：＋3HNO3＋3H2O 主要化学性质 (3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②卤代：＋HBr ＋Cl2＋Cl (2)能加成 (3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。 解析　(1)苯的不饱和度为4，而该同分异构体含三个双键，用去3个不饱和度，因此另外一个不饱和度由一个环提供，而且没有甲基且只有一种氢，可写出。 (2)单取代芳烃即苯环上只有一个取代基。根据分子式C10H14可确定其连接方式为C6H