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子学习情境4 青霉素发酵 任务一 青霉素的结构和理化性质 β-内酰胺类抗生素特性和作用机制 结构特性 都含有一个四元的内酰氨环，并通过N与相邻的碳原子和另外一个杂环相稠合。 物理性质 白色或黄色无定型或结晶性固体。熔点不明显，具有旋光，酸性形式易溶于有机溶剂，盐易溶于极性溶剂，特别是水。 化学性质 化学性质活泼，由于稠环的作用，青霉素的内酰胺环很易开环，头孢菌素相对稳定。 作用机制 通过抑制肽聚糖转肽酶及D-丙氨酸羧肽酶的活性抑制肽聚糖的合成，从而干扰细胞壁的合成。 二 发展概况 1929 Fleming 首先发现青霉素可抑制葡球菌的生长，但并未获得足够重视 Florey Chain青霉菌发酵液中提取出了青霉素 1945 意大利 Brotzu 发现头孢菌素C 1958后 人工合成半合成青霉素、头孢菌素 陆续发现头霉素、克拉维酸、硫霉素、单环β-内酰胺 三 常用的β-内酰胺类抗生素 （一）青霉素： 苄青霉素、青霉素V、氨苄西林、替卡西林、甲氧西林、氯唑西林 头孢菌素 头孢菌素C、头霉素C、头孢力行、头孢克洛、头孢唑啉、头孢西丁、头孢他啶 新型β-内酰胺 四、天然存在的青霉素 青霉素是一族化合物的总称。 分子式： R为侧链，根据R基不同 青霉素G C6H5CH2- 青霉素X HOC6H4CH2- 青霉素F CH3CH2CH=CHCH2- 青霉素K