吲哚和炔丙醇的亲电串联环化反应的研究.pdfVIP

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2016-01-05 发布于安徽
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吲哚和炔丙醇的亲电串联环化反应的研究.pdf

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目录摘要…………………………………………………………………………………………………………．．1 ABSTRACT………………………………………………………………………………………………．2 第一章炔丙化合物经联烯中间体参与反应的研究进展…………………………3 1．1引言………………………………………………………………………．3 1．2炔丙醇在酸催化下的串联反应…………………………………………一4 1．3炔丙化合物在过渡金属催化下的串联反应………………………………7 1．3．1不同过渡金属催化的炔丙化合物环化反应………………………一7 1．3．2炔丙化合物与碳亲核试剂的环化反应……………………………．10 1 1．3．3炔丙化合物与氧亲核试剂的环化反应……………………………．1 1．3．4炔丙化合物与氮亲核试剂的环化反应……………………………．13 5 1．4本章小结…………………………………………………………………1 第二章炔丙醇与吲哚亲电环化反应……………………………………………．16 2．1背景介绍…………………………………………………………………16 2．23,4．二氢环戊烷并【6】吲哚的合成…………………………………………18 2．2．1实验设计…………………………………………………………．．18 2．2．2结果与讨论………………………………………………………一19 2．3 2．碘．1，4．二氢环戊烷并[bNI哚的合成…………………………………22 2．3．1实验设计…………………………………………………………．．22 2．3．2结果与讨论………………………………………………………．．23 2．4 l，3．二氢苯并[c明吲哚的合成…………………………………………．．27 2．4．1背景简介…………………………………………………………．．27 2．5放大量实验………………………………………………………………32 2．5实验部分…………………………………………………………………．32 2．5．1试剂处理和实验仪器………………………………………………32 2．5．2 N．甲基吲哚的制备…………………………………………………33 2．5．3炔丙醇的制备………………………………………………………33 2．5．4 3,4．二氢环戊烷并[6】吲哚的合成…………………………………34 2．5．5 3．炔丙基吲哚的合成……………………………………………．．44 2．5．6 2．碘．1，4．二氢环戊烷并[bNI哚的合成……………………………52 2．5．7化合物2．6和2．7的合成…………………………………………57 2．5．8 1，3．二氢苯并【c棚吲哚的合成……………………………………．59 2．6本章小结…………………………………………………………………．61 第三章炔丙醇与其他富电子体系的亲电环化反应……………………………。62 3．1引言………………………………………………………………………62 3．2炔丙醇与氮杂原子活化的芳香体系的串联环化反应……………………63 3．2．1实验设计…………………………………………………………．．63 3．2．2炔丙醇与苯胺生成氨基茚…………………………………………64 3．2．3炔丙醇与咔唑生成1,6．二氢环戊烷并[c】咔唑……………………．65 3．3炔丙醇与1．乙酰氧基．1，3丁二烯生成芴…………………………………66 3．3．1实验设计…………………………………………………………．．66 3．3．2反应机理…………………………………………………………．．68 3．3．3反应条件优化的尝试…………………………