高考有机合成题练(广东).docVIP

1、（14分）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。 已知： ①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 （1）B可以发生的反应有 （选填序号）。 ①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。 （3）写出与D、E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式______________________、 _____________________________________。 （4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是： ___________________________________________________________________________。 （5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号） ① 加入的C过多 ② 加入的C太少 ③ 加入CuSO4溶液的量过多 ④ 加入CuSO4溶液的量不够 答案1）①②④（3分） （2）羧基（1分）、碳碳双键（1分） （2分） （2分） （3分） （5）③（2分） 2、（19）化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。 已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX 根据题意完成下列填空： （1）写出反应类型。反应 反应 （2）写出结构简式。A C （3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。 （4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。 （5）写出由D生成M的化学反应方程式 。 （6）A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。 答案：（1）加成反应 氧化反应 （4）CH3OH 浓硫酸、加热 （6）取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化 ①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为 ；常温下A在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）. ②经反应A → B和D → E保护的官能团是 . ③E→G的化学方程式为 . （2）W的制备 ①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。 ②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C-C键”或“C-H键”）。 ③用Q的同分异构体Z制备，为避免R—OH+HO—RR—O—R+H2O发生，则合理的制备途径为酯化 、 （填反应类型）。 ④应用MQT的原理，由T制备W的反应步骤为 第1步： ；第2步：消去反应；第3步： .（第1、3步用化学方程式表示） 答案：(1)①同系物；小 ②—OH ③ (2)①HC≡CH ②C—C键 ③加聚，水解 ④； 或： 4、（15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：