瑞安六中郑慧《有机推断》.pptVIP

练习1（09浙江节选）29．苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得，请回答下列问题。 （1）A的分子式_____________， （2）C的结构简式_________________， （3）A→C的反应类型______________。 2013年样卷 信息解读 过程解析： 2、对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 有机推断解题策略： 请多多指导！十分感谢！ * 瑞安六中 郑慧 《有 机 推 断》 2013高三化学复习 2013.3.13 回顾与反思 X C46H56O4Br2 ①NaOH水溶液 ②H+ A C28H42O2 B C9H10O3 一定条件 去烃基 C C12H10O2 足量溴水 D C12H6O2Br4 浓硫酸 E C9H8O2 CH3OH 浓H2SO4、△ 副产物H C18H16O4 F C10H10O2 一定条件 G （C10H10O2）n I 电解 J 2013温一模(有机推断） 卤代酯 酚 羟基酸 酚 卤代酚 不饱和酸 不饱和酯 高分子酯 环酯 酸 联苯 （核心内容：物质间的转换即官能团的衍变过程） (1)一元变化路线 卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 CH3CH2Br CH3COOCH2CH3 → CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH CH3CH2OCH2CH3 烷、烯、炔→ 基础知识回顾：官能团衍变过程 酸性KMnO4 RCH2Br → RCH2OH → RCHO → RCOOH → 酯 (2)二元变化路线 → → → HOOCCOOCH2CH2OH 链酯 环酯 缩合酯 HOCH2CH2OCH2CH2OH → CH3CH2Br CH3CH2OH 或 基础知识回顾：官能团衍变过程 卤代烃 醇 醛 酸 酯 烷、烯、炔 物质 官能团 碳碳双（叁）键 -X -OH -CHO -COOH -COO- 反应条件 反应类型 烷（取代） 烷（光） 烯、炔（加成） NaOH/水△ 取代/水解 O2/Cu△ 氧化 氧化剂 氧化 浓硫酸△ 酯化 反应条件 反应类型 NaOH/醇△ 消去反应 取代反应 HX/ △ H2/ 催化剂 加成/还原 稀硫酸/NaOH 水解 有机物结构的测定方法：核磁共振氢谱、红外光谱 构建基础知识网络： H的种类与数目 官能团与化学键 浓硫酸或P2O5或氧化铝 C7H5NO4 酯化反应 练习2：已知物质D是一种芳香族化合物，分子式为C9H8O,核磁共振氢谱图表明，苯环上有两种不同化学环境的氢，请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题。 (1)写出物质D的结构简式：__________。 (2)F―→G的有机反应类型为__________。 (3)写出H与G反应生成I的化学方程式：_________________。 （2011浙江高考）白黎芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、 抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线： 已知： 高考真题： 根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。（2）C→D的反应类型是____________； E→F的反应类型是____________。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应 放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同 化学环境的氢原子，其个数比为______________。（4）写出A→B反应的化学方程式：_____________________。（5）写出结构简式：D________________、E___________________。（6）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 __________________________________________________________。①能发生银镜反应； ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 减碳过程 增碳（醛基还原） 1、看懂碳原子个数的变化（增碳或减碳）以及增减碳的方式或方法。 2、看懂官能团的转换过程或方式。 3、信息的迁移应用。 已知： R-COOH R-