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[2+2]光反在合成四星烷中的应用研究.pdf
摘要
本论文以近年来出现的具有药理活性的二氮杂四星烷的合成为出发点,分析
了[2+2】环台加成反应在笼形化合物合成中的重要地位,对其研究进展进行了综
述;确定了[2+2】环合加成反应在合成四星烷类化合物中的应用为本论文的研究
内容,该研究结果可为新的四星烷类化合物(四星烷,二氮杂四星烷,四氮杂四
星烷an-氧杂四星烷)的合成提供指导性的建议。 、、
对【2+2】环合加成反应在3,9.二氮杂四星烷合成中的应用进行了详细的研究。
应来制备的。为了进行全面的研究,并避免分子中其他取代基的影响,我们选定
(光源,浓度,反应时间,溶剂)等进行了研究,得到了三种不同的光二聚体:笼
形化合物一一3,9.二氮杂四星烷、syn和anti的非笼形二聚体;为了确定这些光
二聚体的结构,进行了x.射线四元单晶衍射,根据单晶数据确定的结构为:3,9一
8
二氮杂六环[6.4.0.02.7.04.u05。10】一十二烷一l,5,7,1卜四羧酸乙酯(54),syn-1…58bp.
(63b);同时对59的合成方法进行了研究,采用简单的原料(乌洛托品,多聚甲
醛,甲醛水溶液,醋酸铵,碳酸氢铵,碳酸铵,氨水等),在微波辅助下与丙炔
酸乙酯的反应,该方法未见文献报道。
对[2+2]环合加成反应在四星烷(全碳)和四氮杂四星烷的合成研究进行了初
探。2.羧酸乙酯一降冰片二烯能发生f2+2]环合加成反应,但不是形成光二聚体,
反应的研究中发现,该物质在光照条件下更易发生异构化反应形成对甲基苯甲
[6,4.0.02.704¨.0510卜十二烷一1,5,7,11一四羧酸乙酯(71),并对结构分析数据进行了
讨论。对【2十2】环合加成反应在二氧杂四星烷的合成研究进行了初探,结果表明:
【6.4.0.02
讨论。
本论文通过对[2+21环合加成反应在二氮杂四星烷合成中应用的详细研究,
在四星烷、四氮杂四星烷和二氧杂四星烷合成中的应用初探,所得结论,可为合
成3,9.二氮杂四星烷,四氮杂四星烷和二氧杂四星烷的合成提供指导性的建议,
也为今后进一步研究四氮杂四星烷的合成打下了坚实的实验基础。
关键词 [2+2】环合加成反应,微波合成,二氮杂四星烷,四氮杂四星烷,二氧杂四星
烷
II
ABSTRACT
the of
Inthe summarized
dissertation,we developement
inthe of and onthebaseofthe inthe
cages importance
synthesiscyclobutane
onthe oftetraasterane
studies synthesis using[2+2]
synthesisofcagecompounds,The
be
asour theresultsshould
havebeendetermined
photo.eycloaddition purposes.All
to the of and
guide synthesis
dioxatetraasterane.
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