23-取代硫基-5-邻羟基苯基唑类化合物的合成及抑菌活性有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 12 期, 1914～1920 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 1914～1920 ·研究简报· 2/3-取代硫基-5-邻羟基苯基唑类化合物的合成及抑菌活性 朱姗姗 a 卢俊瑞*,a 辛春伟 a 卢博为 b 鲍秀荣 a 唐大伟 a 邹 敏 a 刘 倩 a (a 天津理工大学化学化工学院 天津 300384) (b 南开大学化学学院 天津 300071) 摘要 根据生物活性叠加原理, 将“邻羟基苯基”和“唑类杂环”分子片断合理组合, 设计合成了三个系列 12 种新型 2/3-取代硫基-5-邻羟基苯基唑类化合物 5a～7d. 水杨酸甲酯在乙醇中与水合肼反应生成水杨酰肼, 水杨酰肼与二硫化 碳或硫氰酸铵和盐酸反应, 生成 5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮(2), 5-邻羟基苯基-1,3,4-噻二唑-2-硫酮(3)和 5-邻羟 基苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮(4), 最后在碱性条件下与(取代) 卤代苯乙酮发生烷基化反应生成目标化合物. 目标化合物 的结构经 1H NMR, IR 和元素分析等表征确认. 抑菌测试表明, 质量浓度为 0.01%时, 对白色念珠菌、大肠杆菌的抑菌 率高达 92% 以上, 具有强抑菌活性; 对金黄色葡萄球菌抑菌率高达 82% 以上, 具有较强的抑菌活性; 这表明目标化合物 对不同菌株具有广谱抑菌活性, 是一类极具潜力的抗真菌、抗革兰氏阴性菌化合物. 构效分析表明, 苯乙酮环上取代基 的类型对化合物抑菌活性有重要影响, 引入 Cl, Br 等卤原子, 能显著增强化合物的抑菌活性, 而引入 CH3 供电基团, 能 降低其抑菌活性. 关键词 2-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑; 2-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噻二唑; 3-取代硫基-5-邻羟基苯基- 1,2,4-三唑; 表征; 抑菌活性 Synthesis and Antibacterial Activities of 2/3-Substituted Sulfur-5-o-hydroxyphenyl Zoles Compounds Zhu, Shanshana Lu, Junrui*,a Xin, Chunweia Lu, Boweib Bao, Xiuronga Tang, Daweia Zou, Mina Liu, Qiana a ( School of Chemistry and Ch