从N-Fmoc-L-α-氨基酸合成对应的同系物N--Fmoc-L-β-氨基酸(I)有机化学.pdfVIP

有机化学 2C剧作穿120 卷 Vo 1. 20 , 2仪)() 第 2 期， 184 - 188 Chinese Journal of Organic Chemis盯 No.2 , 184 - 188 ·研究论文· 从 N -Fmoc- L- α- 氨基酸合成对应的同系物 N - Fmoc - L - P-氨基酸 (1) 刘波禄洪铺裕 熊飞 廖本仁 陶克美 (华东师范大学化学系 上海 2刷62) 摘要 描述了以重氮甲皖为重氮化试剂，以商品易得的 N - Fmoc - L- α ←氨基酸为原料，成功地运用 h叫t - Eistert 合 成，仅通过两步反应，就高产率地合成了 8 个对应的同系物 N一 Fmoc- L- ß- 氨基酸的方法。 关键词 Arndt - Eistert 合成， N - Fmoc- L- α 氨基酸，重氮甲饶，重氮甲酬， N-Fm∞- L- ß- 氨基酸 Synthesis of N - Fmoc - L - α- Homoamino Acid from N -Fmoc 一 L - ~ - Amino Acid LIU Bo 裤， HONG Yong - Yu , LIAO Ben - Ren , XIONG Bo , TAO , Ke - Mei (Dep田切Jent 0/ Chemis町， Eωt China Nonnal U，阳rsity ， 2α脱2 Slumghai) Abstract Amdt - Eistert synthesis has been successfully applied to 出e preparation of enantiomerically pure N - Fmoc - L - ß - amino acids starting from commercially available N - Fmoc - L - α- amino acids. Key words Amdt - Eistert syn白白is ， N - Fmoc - L- α- amino acid , Diazomethane , Diazoketone , N - Fmoc: - L - ß - amino acid 等价物进行亲核加成等等。 在自然界中，日-氨基酸存在的丰度远小于 α 一 在上述合成中，从商品易得的 N …保护的 L 或 氨基酸。它主要以具有潜在生物活性的 R 一内酷胶 D- α} 氨基酸通过 Amdt - Eistert 合成来制备同系 的形式存在于自然界中;也存在于生物活性肤链中O 列产物 ß- 氨基酸是一条非常吸引人的路线。早期 已有许多天然存在的日-氨基酸被分离出来，且显 研究表明，在嵌基旁含有一个手性中心的重氮甲基 示了令人鼓舞的生物和医药特性[IJ 。例如，T，血。l 是 酣在发生 Wolff 重排时，其手性中心的构型保持不 一种从植物的叶子中分离出来，被认为是癌症化疗