具有氮杂环并叶绿素色基结构的二氢卟吩衍生物的合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201206021 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 具有氮杂环并叶绿素色基结构的二氢卟吩衍生物的合成 杨 泽a 王 振a 徐希森a 刘 洋a 祁彩霞b 王进军*,a,b a ( 烟台大学化学化工学院 烟台 264005) (b 山东省黄金工程技术研究中心(工业应用) 烟台 264005) 2 摘要 采用一锅法从叶绿素-a 制得 13 -氧代焦脱镁叶绿酸-a 甲酯, 再与邻苯二胺反应生成四种含氮杂环并二氢卟吩衍 生物, 再经硝酸铊或者四氧化锇氧化将其 3-位乙烯基转化成高反应性的甲酰基和甲酰甲基. C3- 甲酰甲基与邻氨基苯甲 醛的 Friedländer 缩合顺利地环合成喹啉结构, 与重氮甲烷和氧化苯甲腈的 1,3-偶极环加成反应在 3-位上构建了五元杂 环. 首次报道的具有叶绿素基本碳架的二氢卟吩衍生物的化学结构均经 UV, IR, 1H NMR 及元素分析得以证实. 关键词 叶绿素; 二氢卟吩; 氮杂环并二氢卟吩; 合成 Synthesis of Chlorins with Chlorophyllous Chromophore Fused with Nitrogenous Heterocycle Yang, Zea Wang, Zhena Xu, Xisena Liu, Yanga Qi, Caixiaa Wang, Jinjun*,a,b (a College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005) b ( Shandong Applied Research Centre of Gold Nanotechnology (Au-SDARC), Yantai 264005) 2 Abstract Methyl 13 -oxopyropheophorbide-a was prepared using one pot method from chlorophyll-a, and subsequently reacted with o-diaminobenzene to produce four chlorins fused with nitrogenous heterocycle derivatives. The hyperactive func- tional groups such as formyl and formymethyl groups were introduced at 3-position by