含醛基及叠氮基氮杂糖中间体的合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201203008 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 含醛基及叠氮基氮杂糖中间体的合成 李小六* 魏思楠 张宏波 张平竹 王 玮 陈 华* (河北大学化学与环境科学学院 河北省化学生物学重点实验室 保定 071002) 摘要 以D-甘露糖为原料, 分别利用苄胺双取代和aza-Wittig 反应, 再经氧化和亲核取代反应, 合成了带保护基的含叠 氮基及醛基的五元及六元氮杂糖中间体, 对相关反应条件、基团保护及反应机理等进行了探讨, 并提供了一种选择性 脱除三苯甲基保护基的方法. 关键词 氮杂糖; 苄胺双取代; aza-Wittig 反应; 三苯甲基; 选择性去保护 Syntheses of Azasugar Intermediates Containing Aldehyde Group or Azide Group Li, Xiaoliu* Wei, Sinan Zhang, Hongbo Zhang, Pingzhu Wang, Wei Chen, Hua* (Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province, College of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002) Abstract Protected five and six membered azasugar intermediates containing aldehyde group or azide group were synthe- sized using D-mannose as starting material via benzyl amine disubstitution or aza-Wittig reaction, then the oxidation and S 2 N substitution reactions, respectively. The studies on the reaction conditions, the protecting groups and the reaction mechanism were also carried out, providing a protocol to remove trityl (Tr) group selectively. Keywords azasugar; benzylamine disubstitution; aza-Wittig reaction; trityl; selective deprotection 氮杂糖(azasugar)是糖环上氧原子被氮取代的糖类 反应的官能团, 如醛基、叠氮基(氨基)等, 对于合成和发 衍生物, 具有抗糖尿病、抗癌、抗病毒(艾滋病)感染以 现具有良好生物活性的复杂氮杂糖衍生物具有重要的 及抗免疫系统紊乱等活性