富烯的合成及其应用研究进展有机化学.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 10 期, 1707～1714 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1707～1714 ·综述与进展· 富烯的合成及其应用研究进展 马志宏*,a 林 进 b (a 河北医科大学基础医学院 石家庄 050017) (b 河北师范大学化学与材料科学学院 石家庄 050016) 摘要 综述了富烯的合成方法及富烯的应用. 关键词 富烯; 合成; 加成反 ; 茂金属; Diels-Alder 反 ; 抗癌药物 Progress in Synthesis and Application of Fulvene MA, Zhi-Hong*,a LIN, Jinb (a College of Basic Medicine, Hebei Medical University, Shijiazhuang 050017) (b College of Chemistry Material Science, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050016) Abstract The progress in synthesis of fulvene and its applications to organic synthesis and metallocene analogic complexes is summarized. Keywords fulvene; synthesis; addition reaction; metallocene; Diels-Alder reaction; anti-cancer drug 富烯是一类重要的有机化合物, 它的分子内至少存 时富烯仍保持有烯烃的性质, 可以发生环加成反应, 不 在 3 个碳碳双键组成的共轭体系. 由于共振的存在, 环 仅可以发生 Diels-Alder 反应, 而且还能以[6＋2], [6 ＋3] 外双键的电子会通过共振部分转移到环上以满足分子 等不同的形式进行环加成反应, 为多环化合物的合成提 内五元环的芳香稳定性, 环外双键π 电子部分转移至环 供了新颖且简便的路线; 富烯由于其特殊的结构, 可以 上, 从而造成分子内存在一个较大的偶极矩(1～5.5 D) 和金属羰基化合物以不同的方式进行配位, 形成结构各 [1] (Eq. 1) . 异的配合物. 本文旨在综述这一领域的研究进展, 全面 了解这一领域的发展状况. 1 富烯的合成 正因为具有这样的结构特征, 决定了富烯类化合物 从 1900 年 Thielehes 首次合成富烯至目前, 随着各 的性质和其多种多样的反应性. 五元环具有芳香性, 可 种富烯的合成, 发展出了许多成熟的合成方法,