聚合物支载噁唑类化合物在不对称反应中的应用有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 9 期, 1039～1044 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1039～1044 ·综述与进展· 聚合物支载噁唑类化合物在不对称反应中的应用 万亚东 陈祖兴* 杨桂春 (湖北大学化学与材料科学学院 武汉 430062) 摘要 聚合物支载噁唑类化合物主要包括聚合物支载噁唑烷酮﹑噁唑啉和硼杂噁唑啉等, 其在不对称反应中主要用作 手性助剂﹑手性催化剂及催化剂配体. 由于其便于分离提纯﹑可以回收重复使用且立体选择性没有明显降低等优点在 不对称反应中得到了广泛的应用. 综述了近年来聚合物支载的噁唑类化合物在不对称反应中的应用 关键词 聚合物支载; 不对称反应; 噁唑烷酮; 噁唑啉; 硼杂噁唑啉 Application of Polymer-supported Oxazo-type Compounds to Asymmetric Reactions WAN, Ya-Dong CHEN, Zu-Xing* YANG, Gui-Chun (Faculty of Chemistry and Material, Hubei University, Wuhan 430062) Abstract Oxazo-type compounds mainly include oxazolidinone, oxazoline and oxazaborolidine. Usually they are used as chiral auxiliaries, chiral catalysts and chiral ligands in asymmetric reactions. They were widely used in asymmetric reactions due to the advantages of easy isolation and circular use with no appar- ent reduction of stereoselectivity. The general applications of polymer-supported oxazo-type compounds to asymmetric reactions were reviewed. Keywords polymer supported; asymmetric reaction; oxazolidinone; oxazoline; oxazaborolidine 噁唑类化合物是一类含有氮和氧的五元杂环化合 1.1 不对称 α-烷基化反应 物, 包括噁唑烷酮、噁唑啉和硼杂噁唑啉等, 被广泛应 聚合物支载的 Evans 手性助剂最早是由 Allin 等[6] 用于不对称反应中. 为了解决手性助剂和催化剂的回收 报道的. 他们从 L-丝氨酸出发通过一系列反应合成了 问题, 鉴于固相和液相支载合成的优点[1～3], 聚合物支 Merrifield 树脂支载的手性助剂 1, 用丙酸酐酰化后得到 载的噁唑类手性助剂和催化剂因其便于分离提纯和回 2, 进行不