苄基三甲基三溴化铵作用下合成6-溴代喹啉类化合物有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 8 期, 1250～1254 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1250～1254 ·研究简报· 苄基三甲基三溴化铵作用下合成 6-溴代喹啉类化合物 武利强* 闫福林 杨利敏 杨春广 (新乡医学院药学院 新乡 453003) 摘要 在苄基三甲基三溴化铵作用下, 以 2-氨基二苯甲酮、α-亚甲基羰基化合物为原料, 以 CH3CN 为溶剂, 在室温条 件下, 高收率地实现了一系列 6-溴代喹啉类化合物的合成. 产物结构经 1H NMR, 13C NMR, 元素分析等进行了表征. 关键词 6-溴代喹啉类化合物; 苄基三甲基三溴化铵; Friedlander 反应; 合成 Synthesis of 6-Bromoquinolines Using Benzyltrimethyl- ammonium Tribromide Wu, Liqiang* Yan, Fulin Yang, Limin Yang, Chunguang (School of Pharmacy, Xinxiang Medical University , Xinxiang 453003 ) Abstract A series of 6-bromoquinolines were synthesized in high yields by reaction of 2-aminobenzo- phenone with α-methylene carbonyl compounds in the presence of benzyltrimethylammonium tribromide in 1 13 CH3CN at room temperature. All products were characterized by H NMR, C NMR spectra and elemental analysis. Keywords 6-bromoquinolines; benzyltrimethylammonium tribromide; friedlander reation; synthesis 喹啉, 特别是卤代喹啉类化合物具有广谱的生物活 基三溴化铵(BTMABr3)作用下, 以 2-氨基二苯甲酮、α- 性, 如抗真菌[1] 、抗结核[2] 、抗丝虫[3] 、抗 HIV 病毒[4] 亚甲基羰基化合物为原料, 以 CH3CN 为溶剂, 在室温 , 它可以通过 Combes, Pfitzinger, Skraup, Friedlander 条件下, 高收率地实现了一系列 6-溴代喹啉类化合物的 等方法合成[5], Friedlander 法因其原料易得, 操作简单广 合成(Eq. 1 和表 1). 泛应用于喹啉类化合物的合成, 传统上应用于 Fried- lander 法的催化剂有 H2SO4[