苯磺酰硫脲衍生物的无溶剂合成有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 12 期, 2167～2172 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 2167～2172 ·研究简报· 苯磺酰硫脲衍生物的无溶剂合成 骆崇荣 陈楠楠 华德智 杨高升* (安徽师范大学化学与材料科学学院 芜湖 241000) 摘要 等物质的量的苯磺酰胺钠盐与异硫氰酸酯在封管中、无溶剂和 130 ℃条件下反应, 得到一系列苯磺酰硫脲衍生 物, 产率高到中等. 产物结构通过 IR, 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS 和元素分析的表征. 关键词 磺酰硫脲; 磺酰胺; 异硫氰酸酯; 无溶剂合成 Solvent-Free Synthesis of Benzenesulfonylthioureas Luo, Chongrong Chen, Nanan Hua, Dezhi Yang, Gaosheng* (College of Chemistry and Materials Science, Anhui Normal University, Wuhu 241000) Abstract A series of benzenesulfonylthioureas were synthesized by the reaction of sodium benzenesul- famides and isosulfocyanates in sealed tube at 130 ℃ and solvent-free conditions in moderate to good 1 13 yields. All products were characterized by IR, H NMR, C NMR, ESI-MS techniques and elemental analy- sis. Keywords sulfonylthiourea; sulfonamide; isosulfocyanate; solvent-free synthesis 苯磺酰硫脲衍生物(1, Scheme 1)具有多种生物学和 者反应体系较为复杂、产率不高, 而且两种方法都要使 药理学活性, 主要有: 抗糖尿病活性[1] 、改善自主神经 用有机溶剂. 最近, 我们研究了苯磺酰硫脲衍生物的一 统机能[2] 、抗惊厥活性[3] 、抗心律失常活性[4]和除草活 种绿色合成方法: 磺酰胺钠盐与异硫氰酸酯在无溶剂、 性 [ 5 ] 等 . 磺酰硫脲结构单元的构建方法主要有两类 封管中反应, 高产率地得到苯磺酰硫脲衍生物, 而且操 (Scheme 1): (1)磺酰异硫氰酸酯与胺在干燥的 CCl4 , 作简便. CHCl , 乙酸乙酯, CH Cl , 丙酮等有机溶剂中反应[6]; 3 2 2 (2)在强碱作用下, 磺酰胺与异硫氰酸酯在无水丙酮、 1 结果与讨论 N ,N-二甲基甲酰胺(DMF)