有机合成与推断课件创新.pptVIP

(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3), E是一种酯。E的结构简式为_________________________________________________________________________________________________。 (5)已知： 写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂任用)。 合成路线流程图示例如下： 解析：(1)酚类物质易被空气中的氧气氧化，生成棕色物质。(2)C分子内的含氧官能团为羧基和醚键。(3)C的该种同分异构体应含有 甲酸酯基、羟基，水解产物有对称结构： (4) 反应生成副产物E： (5)观察目标产物： 可知合成的关键是用苯酚制备出 然后再与乙醇反应 .由信息： 可利用乙酸来制取ClCH2COOH， 再将苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,苯酚钠与ClCH2COOH反应生成 然后再与乙醇发生酯化反应可得 答案：(1)A被空气中的O2氧化　 (2)羧基　醚键 (3) (4) (5) 知能演练高分跨栏 本部分内容讲解结束 按ESC键退出全屏播放 H2NCH2COOH　H2NCH2CH2COOH ④CH2===CHCH2OH 即时应用 1．Nomex纤维是一种新型阻燃纤维，其结构简式为 据此推知在一定条件下，以等物质的量发生缩聚反应生成该物质的两种单体是(　　) A．间苯二甲酸和邻苯二胺 B．间苯二甲酸和间苯二胺 C．间苯二甲酸和对苯二胺 D．对苯二甲酸和对苯二胺 解析：选B。此物质是由缩聚反应而成的高分子化合物，且高聚物中，有明显的官能团：—NH2和 也有明显特征的肽键： 且利用“断键再植”法：即从肽键处断键， 与—OH相连成 —COOH，—NH—与H原子相连成—NH2，从而得出B正确。 有机合成与推断 1．基本原则 (1)任务 (2)原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③原子经济性高，具有较高的产率。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 卤素原子 ①烃与X2取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)取代 引入官能团 引入方法 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛或酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵生成乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成 引入官能团 引入方法 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基 羧基 ①醛基被氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 引入官能团 引入方法 苯环上官能团的引入 ①卤代：X2、铁屑； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 (2)官能团的消除 ①通过有机物加成可消除不饱和键； ②通过消去、氧化或酯化可消除羟基; ③通过加成或氧化可消除醛基； ④通过消去或取代可消除卤原子。 (3)官能团的转变 ①利用官能团的衍生关系进行转变， 如：醇 醛―→羧酸 ②通过不同的反应途径增加官能团的个数， 如： ③通过不同的反应，改变官能团的 位置 此外，我们还可以利用不同的有机反应增长或减短有机物的碳链。 (4)官能团的保护 在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官 能团或者被破坏或首先反应，造成制备困难甚至失败。因此，在制备过程中要把分子中已经存在的某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变过来，从而达到有机合成的目的。 特别提醒 有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。 (2011·高考海南卷)PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。 例2 请回答下列问题： (1)由A生成D的化学方程式为_______________________________________________________________； (2)由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为________； (3)由E生成F的化学方程式为_______