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- 2016-02-06 发布于广东
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第四单元 有机合成与推断
新题呈现
【例1】 (2015·河北唐山模拟)芳香族化合物A,分子式为C9H9OCl,且能发生银镜反应;D为含有八元环的芳香族化合物。A与其他物质之间的转化如下图所示:
(1)A的结构简式为 。
(2)A→E的反应条件为 ;C→D的反应类型为 。
(3)写出B→C第①步反应的化学方程式: 。
(4)B的一种同系物F(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,则含有的芳香族化合物的同分异构体有 种,写出其中核磁共振氢谱有4个峰的一种结构简式: 。
(5)已知: 由甲苯及其他必要物质经如下步骤也可合成B。
反应Ⅰ的试剂及条件为 ;反应Ⅳ所用物质的名称为 。
反应Ⅲ的化学方程式为 。
[答案] (1)
(2)氢氧化钠醇溶液,加热 酯化(取代)反应
(3)
(4)10
(5)Cl2、光照 乙醛
[解析](1)根据分子式及物质之间的转化关系可知:A是
(2)A与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生E: A与NaOH的水溶液发生取代反应产生B: ,B分子中含有醛基能与新制的Cu(OH)2共热发生氧化反应生成砖红色Cu2O,然后酸化得到物质C: ;两个分子的C与浓硫酸共热发生酯化反应形成含有两个酯基的有八元环的芳香
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