含酰亚胺骨架的大环化合物合成、结构及其对阴离子的识别研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201307033 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 含酰亚胺骨架的大环化合物合成、结构及其对阴离子的识别研究 王芳芳a 欧 敏a 邓雅欣a 冉 旭a 张奇龙b 朱必学*,a (a 贵州大学大环及超分子化学重点实验室 贵阳 550025) (b 贵阳医学院化学教研室 贵阳 550004) 摘要 在磷酸催化作用下, 采用前体二胺 N,N-(2-胺基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(1)和前体二醛 1,4-二(2- 甲酰苯氧基) 1 丁烷(2)进行缩合作用得到[1＋1] Schiff碱大环化合物3, 进一步将 Schiff 碱大环3 还原得到饱和大环4. 并采用 H NMR, IR, 质谱和元素分析等技术对大环 3 和 4 的组成进行了表征. 采用 X 射线单晶衍射技术测定了 Schiff 碱大环 3 的晶体 结构, 结果表明大环 3 具有扭曲的“8”字形结构. 采用 UV-vis 光谱滴定技术对大环与系列阴离子的键合作用进行了 考察, 结果表明, Schiff 碱大环 3 对 F－离子有明显的选择性识别作用, 并测定了该配位反应的配位比和平衡常数. 关键词 大环化合物; 合成; 晶体结构; 识别 Synthesis, Structures of Macrocyclic Compounds Containing Imide Skeleton and the Study on Recognition for F－ Ion Wang, Fangfanga Ou, Min a Deng, Yaxina Ran, Xua Zhang, Qilongb Zhu, Bixuea,* a ( Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry, Guizhou University, Guiyang 550025) b ( Department of Chemistry, Guiyang Medical College, Guiyang 550004) Abstract A novel [1 ＋1] Schiff base macrocyclic compound 3 has been synthesized from precursors N,N-(2-amino- phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide (1) and 1,2-bis(2-formacylphenoxy)tetrane (2) via condensation in the presence of the phosphoric acid. Furthermore the macrocycle 3 was reduced to the corresponding satu